戴笠充当蒋介石的鹰犬长达15年，在这15年里，戴笠为蒋家王朝立下了汗马功劳。原本他应该深受蒋介石信任，但在后来，两人之间却互相猜忌。
不过，戴笠也曾坏了蒋介石不少事情。当林彪去世后，他收到林彪和戴笠的谈话内容之后，大骂戴笠，说道：“雨农坏我大事。”
蒋介石一生中控制最严的就是特务、军队和财政。在这三者之后，特务是最严格的。
他控制特务，最常用的办法就是给他们授予大权，却也不给高位，以防他们在政治上有出头之日。
所以在戴笠担任军统头目十多年，也只是一个军统局副局长。他对戴笠控制得非常严，可两人之间也合作得非常默契。
戴笠在升任之前看上去是一个老实的人，但实际上，他是一个非常有权欲心的人。戴笠对蒋介石的心理、性格的把握，研究得非常透彻。
当然，他也知道蒋介石在政治上对他的防备，对蒋汇报也只是口头上的，从不用公文的形式。蒋介石对他的办法也总是暗自赞赏。
戴笠知道蒋介石用人行事非常注重仪表和风度，因此他每次去见蒋介石，总是衣冠整洁。
蒋介石对人对事，亲疏远近都有自己的一套规章制度，而戴笠也非常清楚，每每揣摩迎合也能大差不差。
戴笠以了解蒋介石的心思著称，因此深得蒋介石的信任，他也经常会把一些棘手、敏感的问题交给他处理。
在处理和蒋介石的关系中，戴笠煞费苦心。但在1942年，军统四一大会前，两人的关系发展到了顶峰。
随着时间的推移，戴笠权利逐渐越来越大，根基深厚。在军事、警察、交通、治安等方面都被军统组织渗透、控制。戴笠所控制的特务武装达数十万人，而且都是清一色的美式装备，超过了蒋介石手下的任何一支国民党军队。
不仅如此，他还掌握着国民党高层统治集团的黑幕。借此他谁能换作筹码，呼风唤雨。想到这些，蒋介石也常常不寒而栗。戴笠也很快意识到，蒋介石对自己有了防备和猜忌，不过他也感觉到蒋介石现在并不是对自己下手的时候。
为了抚平蒋介石失衡的心里猜忌。戴笠开始调整和蒋介石各方面的关系，未雨绸缪。
经过戴笠这一系列的操作，蒋介石已经感觉戴笠不好对付，觉得对自己构成了一定的威胁，所以故意制造了把军统控制的警察权分而治之的事件。
就在这个时候，戴笠因飞机事故突然死亡，两人的矛盾轻松化解，这也让蒋介石松了一口气。
其实，戴笠在任期间，也给蒋介石造成了不少麻烦。
蒋介石原本想要拉拢林彪。
1941年10月，当林彪从前苏联养伤回国，中共中央希望国民党方面在转道延安时能够关照他。蒋介石顿时精神满满，他特意让胡宗南飞来重庆，和戴笠配合负责林彪的安全。
胡宗南也始终按照蒋介石所说的办，不敢怠慢。当然，胡宗南也非常钦佩林彪，他对林彪的尊敬也并不是装出来的。所以，在席间两人相谈甚欢。
两人谈话之后，戴笠登场，林彪走出来之后，戴笠并未非常热情。
两人在那一晚的谈话，胡宗南也并不知道。戴笠回来之后，很是兴奋，关起门来整理他和林彪的对话。胡宗南也不好打听。不过，他已经把蒋介石交代的承诺给了林彪。
蒋介石后来也感觉到可能林彪不愿意，也就没有过问。
直到戴笠和林彪去世后，蒋介石才看到了那份秘密谈话的书面资料。他仔细看完这份记录后，神色失控说道：“雨农误我大事啊！”
具体谈了什么，我们未可知，但确实是戴笠造成了蒋介石没能拉拢成功林彪。
