高晓松成长于书香门第，他的家族几乎所有人都是社会精英。他的祖父是清华大学校长，外公是深圳大学的第一任校长，他的父母都毕业于清华大学。
按理说，出生在这样家庭的孩子，即使不是天才，至少也不会差到高晓松这个地步。
高晓松在高考时以高于一本线六十多分的成绩考入了清华大学，但在他大一时因“叛逆”而开始了自己的音乐之路。尽管他在清华大学学习，但他并不是学的自己喜欢的专业，他从小就对音乐充满热爱。
在大学期间，他摆脱了父母的束缚，开始全身心地投入到自己热爱的音乐事业中。
老狼在唱歌时也结识了许多和他一样热爱音乐的人。作为乐队的主唱，老狼与高晓松是在北京电动设计院相识的。他们一见如故，得知对方也是音乐爱好者后，决定加入乐队，共同组建了后来红极一时的"青铜器乐队"。
众所周知，艺术是非常烧钱的，高晓松和老狼当时还是学生，他们不可能有那么多的钱来搞艺术。于是，高晓松就去找他的父母，希望他们能帮助自己，支持自己的梦想。
直到那时，高晓松的父母才知道自己的孩子在上大学后并没有像他们想象的那样专心钻研学术，反而在玩音乐。
虽然高晓松父母不喜欢他玩音乐，还威胁他不会给他任何金钱支持，以此来强迫他放弃，但是高晓松却始终不为所动，他甚至决定和他的乐队一起卖唱，以此来证明自己的决心。
他的父母觉得他只是一时兴起，所以决定不再干涉他。
为了维持乐队的开销，高晓松不得不在学校请假去街边唱歌。有时候，幸运的话，他们也会接到开演唱会的邀请，但这也只能勉强维持乐队的花销。
在高晓松为乐队拼搏的过程中，他也收获了不少粉丝，其中包括他的初恋女友。
当“同桌的你”这首歌在下课后的校园中响起时，高晓松的音乐生涯就此改变。在他大三的时候，退学热潮开始流行，因为学生们认为学校教的知识在进入社会后并没有太大的用处。
高晓松也觉得自己在音乐方面有天赋，于是他决定从清华退学尽管他的父母费尽口舌，但还是没能阻止他。
高晓松从清华大学退学后不断扩展自己的知识，创造出了一系列优秀的音乐作品，成为清华大学的"名人"。之后便有人闻名而来，希望能够为高晓松和他的乐队量身打造一个极具特色的音乐专辑，这张专辑一经面世就迅速走红，卖出了四十万张，让高晓松和他的乐队在音乐界崭露头角。
随着越来越多的人迷上了高晓松的音乐，在1996年，高晓松举行了他人生的第一场演唱会，全场座无虚席。这也使得他的音乐事业迅速到达巅峰。
出乎意料的是，随后的高晓松又迷上了摄影，许多人都担心他会在这条路上摔个大跟头。
但是老天似乎格外偏爱高晓松，他在摄影方面也有着不逊于音乐的天赋，让人不禁感叹上帝到底给他关上了哪道窗呢？在人们的眼里，高晓松只要不违法犯纪，他的这一生就能一帆风顺，毕竟他是有一些音乐天赋在身上的。
然而，高晓松有个致命的缺点，就是他承受不住所有人的夸赞，当他被众多人夸奖时，他变得越来越傲慢、张狂，这也预示了他未来的路会走得很艰难。
高晓松的张狂是众所周知的，他甚至在采访中公开声称《同桌的你》是为泡妞而写的尽管在他的采访播出时，很多人被他的言论震惊，认为他不尊重女性，导致他的好感度大幅下降，但也有人认为他只是不小心口误了。
高晓松在拍摄《林徽因传》时与林徽因女儿的想法产生了分歧。林徽因女儿多次说明不能将关于徐志摩的事情放入《林徽因传》中，而高晓松却坚持要这样做。
梁再冰反复告诉他，他们之间并无关系，如果高晓松敢将徐志摩拍入《林徽因传》，她将起诉高晓松最终，高晓松被迫放弃了这个想法。
当时社会上有些人崇洋媚外，觉得国外的月亮比中国的圆，空气也比国内香。然而很多人对此持批评态度，甚至有人在节目中公开反驳：“你觉得国外那么好，为什么还待在国内？”在2011年，高晓松因酒驾被判处拘役6个月，成为我国第一个因酒驾入狱的明星。
虽然高晓松相貌平平，但他的家族背景和才学却给他带来了极大的关注度，让人们更容易忽视掉他的外表。高晓松在未出名之前在厦门遇见了自己的初恋女友，虽然两人的感情看似深厚，但最终却并未走到一起。
随着《同桌的你》的热播，高晓松选择回到北京开始新的事业，但女孩却留在了厦门，二人因此渐行渐远，最终以分手告终。
高晓松在北京时灵感大爆发，有一次出门寻找灵感时遇见长相出色且歌声动听的第二任女友筠子，对她一见倾心。尽管筠子的追求者众多，但没有一个能像高晓松那样幽默风趣，筠子很快就被高晓松的热烈追求所打动，两人开始了恋爱。
他们和其他情侣一样，恋爱初期充满新鲜感，度过了一段甜蜜的时光。
高晓松追求筠子并与之热恋，然而分手却是由他提出。恋爱时的甜蜜与分手后的无情形成鲜明对比。他的第三任女友，也是他的第一任妻子，沈欢在他与筠子分手后不久便与他在一起，而在他们在一起的第三天，他就向她求婚。
为了让沈欢答应他的求婚，他在自己的手臂上烫烟灰，沈欢在他烫第三个的时候心软了，答应了他的求婚。
曾经他和筠子恋爱了三年，分手的时候筠子想要和他结婚，但是他拒绝了并提出了分手。不久后，他就转身向沈欢求婚了。这件事爆出后，很多网友怒斥他是渣男，但他回应说与筠子是和平分手，自己并没有错，并且被很多人指责为自私自利。
