1975年，蒋介石在台北的官邸逝世。蒋介石作为旧中国后期与解放军争夺权力，进行内斗的领头人。现如今网络上关于他的报道与评价大多数都是关于蒋介石自身的军事素养，以及谈及台湾省现状时联想到蒋介石，包括蒋介石自身喜欢写日记的爱好。
对解放战争的解说中也总是离不开蒋介石的身影，但是总归来说都是对于蒋介石的事业的关注，至于蒋介石的个人生活与围绕在他周围的谜团似乎很少有人提及。
蒋介石不为人知的私生活
蒋介石本人喜欢写日记，可是在日记中记录的并不是军事战略问题，而是蒋介石个人对于自己的评价以及生活感触。
其中不乏有蒋介石不为人知的小心思，而蒋介石对于自身问题确实可以清楚认识到，甚至为了勉励自己改掉好色问题曾在日记中写下：“好色为自污自贱之端，戒之慎之！”这不过蒋介石似乎并没有坚持太久。
虽然日记中蒋介石多次在起色心后痛骂自己，可是这也不过是自我安慰罢了。蒋介石一边在痛骂自己自我反省，一边身边风流韵事可是频频发生。最为过分的一次竟然忽略了病重的母亲，蒋介石在上海与花魁介眉缠绵悱恻之时，蒋介石远在厦门的母亲生了一场大病。
原本蒋介石计划要前往厦门看望母亲，但是在看到船上并不优质的条件，加上介眉的挽留，蒋介石打消了看望母亲的念头，继续留在了上海，甚至写下了：“母病儿啼，私住上海而不一省视，可乎载？良心昧矣！”语言感情真挚，但是行动却是贪图享乐。
不仅如此，日本留学三年期间，蒋介石和好友戴季陶与一名日本女子津渊美智子都曾经是亲密关系，甚至这段模糊不清的关系就这样持续到了蒋介石回国之后。只是两人在回国后转头就忘记了美智子的存在，将她留在了日本。
虽然蒋介石曾与多位女子存在过关系，但是也存在没有得手，令蒋介石念念不忘的人。这就是子青，是蒋介石在离开美智子后，转头就喜欢上的人。
在日记中，蒋介石也写下过：“思欲一见之子青，而终不可得”。就这样蒋介石的私生活一直都在见色起意中度过，不断伤害无辜女性来满足欲望。
蒋介石第二个儿子模糊的身世
蒋介石虽然一生阅女无数，但是子嗣却并不繁茂。蒋介石终其一生也只有两个儿子，一位是第一任妻子毛福梅生下的孩子蒋经国，另一位儿子蒋纬国的身世却有些模糊不清了。
广为人知的说法是蒋纬国是蒋介石的好友戴季陶在1913年至1916年的日本留学期间与日本女子美智子生下的孩子，只是戴季陶惧怕妻子，不敢将孩子带回家所以特意拜托好友蒋介石抚养。
另一个更为小众说法就是蒋纬国确实是蒋介石与美智子所出，是蒋介石的亲生孩子。这种说法更为小众，也并不是十分确凿的事实，只能作为一个趣事来听，不可以过分相信。
只是蒋介石对于蒋纬国的抚养也算不上用心，当时的蒋介石在别处还有一方姨太太名叫姚治诚，是蒋介石在前往日本之前遇到的，此时已经被蒋介石冷落多年，而年幼的蒋纬国就这样来到姚治诚的身边，而蒋介石又重新开始了潇洒生活。
蒋介石一生所遇到的女性
在蒋介石一生中具有妻子名分的女性就有三位，而还有一位就是被蒋介石养在外面的姨太太姚治诚。为蒋介石生下长子蒋经国的女性正是蒋介石的第一任妻子毛福梅，毛福梅与蒋介石之间就是典型的包办婚姻，双方遵从父母之命媒妁之言结合。
毛福梅比蒋介石年长五岁左右，本身是一名十分传统的女性，在进门后保持着大门不出二门不迈的习惯，帮助长辈照顾蒋介石以及安排家长大大小小的事务。
毛福梅的品行无论是以现代角度还是以以前的角度来说，都是堪称温良恭俭的存在。只是品行兼优的毛福梅并不是蒋介石喜欢的类型，所以尽管有孩子的存在，蒋介石也没能收敛。
很快蒋介石就遇到了出身青楼姚治诚，与蒋介石年龄相当的姚治诚风情万种，在美人怀抱里的蒋介石很快就忘记了家中的妻子。可是蒋介石家中的长辈并不能接受姚治诚的身份，极力反对蒋介石将她娶进门，因此姚治诚就成为了蒋介石养在别地的姨太太。
只是就算有了姚治诚蒋介石也没有停止他的色心，在日本留学期间与美智子相遇，回国后又遇见子青，等等都是蒋介石在色心作祟下所辜负的人。
而蒋介石并没有停下他的猎艳行动，在自己的导师张静江家中蒋介石遇到了年仅十三岁的陈洁如，青春靓丽的陈洁如立刻让蒋介石念念不忘，随机对其开展了猛烈攻势，原本陈洁如并不想理睬蒋介石，但是陈父的不幸离世让蒋介石成功把握机会乘虚而入。
就这样陈洁如成为了蒋介石的又一位伴侣，只是在追求期间蒋介石还与花魁介眉有染。蒋介石肆意妄为的私生活在与宋美龄结婚后得到了收敛，可是最为无辜且受难的人却是原配毛福梅。在蒋介石不断猎艳的过程中，并没有与毛福梅分开，直至1927年与宋美龄确定关系后才正式离婚，在此之前都是由毛福梅来照顾蒋介石，好在蒋介石提出离婚不离家继续抚养毛福梅，不然在那个时代离婚后毛福梅的生活当真是难以想象的艰难。
宋美龄对蒋介石混乱私生活的管制
宋美龄的出身是蒋介石登上高处的最佳助力，而且宋美龄本身就是十分出色，蒋介石自然对宋美龄开展了猛烈追求并成功。只是蒋介石虽然忌惮宋美龄的家世，但是并没有收敛多久。
在1941年蒋介石与陈洁如在松林坡公馆的密会终于还是被宋美龄安排的人发现。怒不可遏的宋美龄让蒋介石最终消停了一段时间，可是依旧没有打消蒋介石的色心。
1946年，蒋介石遇到了留学归来的陈颖，作为陈立夫的侄女被伯父作为敲门砖递到了蒋介石的面前，陈颖成为蒋介石的私人秘书。两人之间的关系也是被宋美龄安排在身旁的人报告给了她，只不过宋美龄没有像处理陈洁如一般莽撞。
而是平心静气劝告陈颖，自己可以给她一笔巨款并送她出国，她没必要和一个中年人纠缠不清。陈颖自然明白其中厉害，毫不犹豫的接受了宋美龄开出的条件。
对于蒋介石，宋美龄也决定离开他一段时间，让他感受一下寂寞，也算是对蒋介石的警告。关于这些蒋介石的私人生活是陈颖在晚年时分说出的，也算是在向大众控诉蒋介石的无耻行为。
