日本历史上共有三位建立幕府政权的初代将军：源赖朝、足利尊氏、德川家康。不过与杀伐果断的源赖朝和德川家康相比，足利尊氏的一生可以说是充满了妥协。对北朝的皇族公卿，对地方武士集团，对一门， 对谱代重臣，对儿子乃至对南朝，足利尊氏都做出了各种妥协。
足利尊氏一生充满了妥协的后果就是室町幕府成为日本三个幕府政权中综合实力最弱的幕府，室町幕府鼎盛时期的影响力都无法覆盖整个日本，最终灭亡于“下克上”的日本战国时代。那室町幕府初代将军足利尊氏的一生为什么充满了妥协呢？本鬼接下来说说一家之言。
镰仓时代后期，“恩赏奉公制”瓦解，武士阶层对于镰仓幕府越来越不满，最终在后醍醐天皇的旗号下组成倒幕联军，镰仓幕府灭亡。然而后醍醐天皇在倒幕成功后推行严重损害武士阶层利益的“建武新政”，大失所望的武士阶层只得另寻自己的利益代言人，他就是足利尊氏。
正因如此，足利尊氏建立室町幕府很大程度是被不满的武士阶层“赶鸭子上架”。虽然足利尊氏有野心和手腕，但他起兵造反更多是被武士阶层裹挟的。这导致足利尊氏对室町幕府的构建和足利一门的未来都缺乏长远眼光，是一种“只要能满足武士，要多少我给多少”的心态。
为了对抗南朝的号召力，足利尊氏对北朝朝廷妥协；为了保住关东基本盘，足利尊氏对关东武士妥协，搞出了“镰仓公方”；为了快速控制全日本，足利尊氏对地方武士集团妥协；为了快速建立行政体系，足利尊氏对弟弟妥协；为了打赢南朝，足利尊氏对高师直等大将妥协。
如此一来，支持室町幕府的各派势力都从足利尊氏的妥协中获得了利益，但他们的利益需求又都没有真正满足。各派势力虽然支持室町幕府，但彼此之间矛盾重重，见风使舵，内斗不休。幕府将军因为对各势力的妥协而实力不强，只能依靠足利尊氏个人的威望和手腕支撑。
结果就是足利尊氏的室町幕府明明占据优势，却因为内斗而迟迟无法消灭南朝，统一日本。足利尊氏晚年多少意识到了自己的错误，通过“观应之乱”清洗了一批利益集团。不过足利尊氏一生妥协挖的坑实在太大，最终还是埋了室町幕府。
