在抗战胜利之后，上海的社会环境发生了明显的变化，租界消失，市政归于统一。而杜月笙的黑社会势力没有了保护，政权不能再为他所用，所以他的时代也开始结束。
其实，很早之前，杜月笙就早有预感，他在重庆就知道，自己回到上海后的局面恐怕未必乐观。但事情要比他想象的更坏。蒋介石不仅没有给她任何官职，但他一回到上海，就遭到了吴绍澎的正面攻击。
杜月笙不敢公开迎战，只好忍气吞声。1946年3月，戴笠死亡后，更加让杜月笙痛苦不已，因为他知道以后就连军统都不能依靠了。
尽管如此，瘦死的骆驼比马大，杜月笙在上海经营多年的势力，仍然是巨大的。
他仍然是一个与上海民族资产阶级关系密切，对上海社会举足轻重的地方领袖。在解放战争期间，他也曾在公开场合为国民党的反共事业摇旗呐喊。对此，国民党也在投桃报李。
但在1948年夏季，国民党在上海抛售物资平息物价失败，蒋介石认为这是杜月笙干的。即便杜月笙大喊冤枉却也无济于事。
国民党没办法当靠山，他也没有勇气投向人民，毕竟他有多年的反共历史，自知也得不到共产党的谅解。在这样的情况下，杜月笙作出了脱离政治漩涡的决定，决定暂避香港不再回到上海。
同时向共产党保证，不会进行任何的反共活动，也不会去台湾。
1949年春季，人民解放军横渡长江，国民党兵败如山倒，纷纷逃亡上海，当时杜月笙得知后也不敢相信，最后做出了逃跑的决定。
1949年3月，蒋介石来到上海秘密召见了杜月笙，试探问他去不去台湾，杜月笙假意点头应付了事。
1949年5月1日，杜月笙带着全家，身上带着40万美元，登上了荷兰的客轮。之后，他们一家来到了香港。此时，杜月笙心灰意冷，整日待在家中。第二年，他就患上了严重的哮喘病，需要戴着氧气罩吸氧。
这一年，潘汉年向他邀请了希望他能回上海的想法，杜月笙担心共产党不会放过自己，还是拒绝了。
在此期间，他也收到了毛主席的邀请，大致的意思是说，共产党人不计前嫌，希望他能返回上海定居。与此同时，黄金荣也捎信邀请他回到上海。
杜月笙也不再犹豫，于是决定回上海。就在这个时候，蒋介石知道了杜月笙投共的消息，火冒三丈，决定马上命令毛人凤去香港暗杀杜月笙。
但他在冷静下来之后，决定采取心理战术，国民党特务传话给杜月笙，说中共是要枪决他的。
杜月笙信以为真吓出一身冷汗，神经衰弱的他心脏病好像更加明显了。
到了1951年盛夏，他中风偏瘫，8月10月之后就不吃饭了，进入了昏睡状态。在临终的前半个月，他把大弟子等人召唤来，告诉他们：“我走后，请我回上海，葬在高桥。”同时他还为自己安排好了后事，强调要买一口上好的棺材，入殓时要穿长袍马褂。
但没想到的是，在他死后他的灵柩还是被蒋介石弄去了台湾，安葬在那里。
杜月笙病逝后，他的遗体停放在香港万国殡仪馆内。治丧委员会在8月19日为他举行了入殓仪式，他的棺木是他的亲朋好友和徒弟按照他生前的愿望，花了1.5万元港币买来的上等楠木寿材。
在上海的杜约翰得知杜月笙去世后，希望潘汉年能在上海的报纸上发布一则讣告。中共也表示了同意，于是这则讣告被刊登在当时的《新闻日报》上。
之后，台湾的国民党要人和他的生前故友纷纷前来吊唁，蒋介石口述的挽联也悬挂在灵堂上。
出殡的时候，在队伍的最前面，有两个纸扎成的高达一丈七尺的开道神开路。因为杜月笙的特殊经历和身世，有许多的香港居民沿途观看。
随后，杜月笙的灵柩被迁移到台湾基隆，他生前安葬在上海的愿望也没能实现。
当然，蒋介石也为杜月笙的来台下葬反应热烈，他为杜月笙举行了规模空前的仪式，并修建了气派的墓地，坟冢用大理石覆盖，墓碑的上方刻着“义节聿昭”和“誉闻永彰”。
很多人都认为，杜月笙配不上这八个大字。不过，虽然杜月笙没能回到上海下葬，但他的墓地却朝向着上海，多年来没有人前来维护打扫，也逐渐变得破败。
