大陆时期，何应钦和陈诚被称为老蒋的左右臂膀。何应钦在老蒋身边工作20多年，作为核心幕僚，在外界看来备受恩宠。
但何应钦在老蒋核心幕僚中也算非常奇特的一位，国民党崩溃后，他并未像其他心腹一样第一时间去台，而是先去香港溜达了一圈——当年这是与老蒋有隔阂的非嫡系将领才会落脚的地方。
老蒋退台后重用陈诚，而何应钦却在政治上备受冷落，只挂了个顾问的虚职，失去了一切实权。其实何应钦与老蒋的关系，并没有外界看起来那样和谐。何应钦一生至少三次露出反骨，可以说是最让老蒋失望的人。老蒋曾在日记中痛骂：
培养20余年，总不能成材自主，始终被人利用而毫不自觉，无骨气，无人格，诚枉费我一生心血。此亦余平生最大失败之一也。
何应钦到底与老蒋有着怎样的恩怨呢？
何应钦
成为老蒋的心腹
何应钦是贵州人，早年留学日本陆军士官学校，回国后曾在黔军任职。并娶了黔军领导人王文华之妹，后官至旅长。但因为黔军内讧，王文华失权后被暗杀，何应钦也被驱逐。
后经内兄王伯群（曾担任广州军政府交通部长）引荐，被孙中山任命为元帅府参议。当时国共开始第一次合作，正在筹备黄埔军校，老蒋等人正四处招募人才。
何应钦与老蒋曾是日本振武学校校友，且又有王伯群和孙中山这层关系，所以被老蒋看中，后来被任命为黄埔军校副总教官。
网上有张流传很广的照片，是孙中山、老蒋、何应钦、王伯龄4人的合照，可见他们关系非同一般。当年老蒋身边的心腹并不多，王伯龄私德不行，吃喝嫖赌样样在行。何应钦则工作努力，办事认真，谦逊低调。
有了王伯龄这位同行衬托，更显示出何应钦的能干。
第一次东征陈炯明时，何应钦指挥的教导一团一路打胜仗。尤其是在关键性的棉湖战役中，以千余人的兵力硬扛住了万余敌军的进攻，直至援兵到来。
此战非常关键，一旦失败不仅根据地广州不保，老蒋和何应钦领导的黄埔军也必将声誉扫地，从而失去上升的资本。老蒋对此战评价极高，以后还让何应钦统一指挥由黄埔学生编成的两个教导团。
在第二次东征陈炯明的战斗中，何应钦又指挥部队攻下重镇惠州，名声大噪。老蒋让他接任自己的第一军军长职务，掌握部队，足见对其信任之深。
何应钦也很了解老蒋的想法，在第一军中成立“孙文主义学会”，以便遏制在部队中迅速发展的共产党组织，这应该也是国民党右派中第一个公开与共产党作对的组织。
接下来老蒋发动了中山舰事件，起因主要是他生性多疑。事发前，老蒋将与汪精卫亲近的第二师师长王懋功免职，国民党右派趁机散发传单企图倒蒋。
而汪精卫又突然连续三次问老蒋什么时候去黄埔，海军局局长李之龙（中共党员）也突然来电请示要将中山舰调回省城，给苏俄参观团参观。
老蒋认为事情非常蹊跷，一定是汪精卫与人预谋要把他绑去海参崴。他第一时间发电报给在潮汕的何应钦征求意见，关键时刻，何应钦表示自己和第一军坚决支持老蒋，还请老蒋在必要时到汕头指挥部队，与广州对抗。
老蒋第一反应也是马上逃离广州，船票已经买好，走到半路幕僚都劝他，既然已经掌握了部队，何必要走。于是老蒋才决定对中山舰采取镇压措施，命令心腹刘峙的第一军第二师和王伯龄的教导师，将李之龙等共产党员抓捕。
中山舰事件是老蒋清党的一次尝试，也是第一次国共合作破裂的开始。何应钦在如此重大的事件中坚定地支持老蒋，无疑获得了他更深的好感。事后何应钦被任命为黄埔军校教育长，进一步奠定了在黄埔系中“一人之下，万人之上”的地位。
联手桂系赶老蒋下台
何应钦坚定支持老蒋，一个重要原因是他完全是依附老蒋成长起来的，而且当时地位不高，并未受到其他派系拉拢。随着自身地位上升，他的选择也更复杂。
1927年，北伐军占领上海之后，老蒋便发动“四一二政变”，公开叛变革命，另立南京国民政府，与武汉国民政府对抗。这应该是中国近代史上最复杂的时刻。
老蒋为了提升威望，选择继续北伐，很快攻占徐州、山东等大片土地。而武汉方面的部队也攻占了郑州。
此时冯玉祥重兵集中在陇海线上，既可从郑州直捣武汉，又可从徐州直扑南京，成为各方争夺的重点。
冯玉祥更倾向老蒋，虽未同意出兵武汉，但公开致电要求汪精卫与老蒋合作，还与老蒋就“清党”问题达成协议。在老蒋策动下，朱培德在江西叛变汪精卫，驻武汉的何健第三十五军也公开发表“反共”训令。
这样一来，汪精卫非常被动，也只能逼共产党人退出武汉，叛变革命。第一次国共合作彻底破裂。为了争夺“正统”地位，汪精卫在反共的同时也打出反蒋旗号。听命于武汉的张发奎、唐生智两大集团准备东征老蒋。
老蒋不得不把在徐州的第一军抽回南京，还让李宗仁停止北进，调回第7军加强安庆、芜湖方面的防线。而孙传芳却趁北伐军兵力空虚之际反攻，一举攻占徐州。
此时，周恩来贺龙等人领导发动了南昌起义，张发奎部已经无力东征。由于徐州战略地位重要，即便兵力不足，老蒋也不听李宗仁劝阻，执意要反攻徐州，结果惨败而归，撤至长江以南。
战败后的老蒋可谓四面楚歌，武汉方面不断拉拢李宗仁和何应钦。何应钦虽未表态，但桂系向来与老蒋不合，打倒老蒋后李宗仁很可能接任总司令一职，便与武汉方面达成默契。
北伐
唐生智野心也不小，表面听从武汉方面指挥，实则想控制大权。他暗中与孙传芳联系，想与孙传芳联手围攻老蒋。但他实际的想法是，按兵不动，先坐山观虎斗，再坐收渔利。
孙传芳正在积极筹备渡江，进攻南京。冯玉祥以调停人自居，其实是想坐山观虎斗。而广东方面已被粤军占领，老蒋已无退路。
由于战场大败，桂系逼宫，老蒋必须承担责任，假意召开一个征求意见会，检讨作战问题，实际上是想要自己的心腹在会上说些好话，好让自己不那么被动，至少能保住位置。
会上李宗仁介绍了战场形势，表示只有与武汉方面缓和，才能化解被动局面。言外之意便是要老蒋下野。
老蒋缓了半响才心不甘情不愿地说：“如果你们一定要和的话，那我就必须走开！”
白崇禧马上接过话说：“总司令能离开一下也好，等我们渡过难关后，再请总司令回来行使职权。”
老蒋听完强压住怒火看着何应钦，希望他能说出自己的心声。不料何应钦低着头，一声不发。与老蒋交往这么多年，何应钦发现他总是独断专行，听不进别的意见，想让他下台好好反省一下自己的缺点。
老蒋失望至极，只能发表下野公告，呼吁宁汉合作。老蒋下野后，何应钦事实上成了黄埔系的领导人，他大概认为老蒋官运已经到头了，开始与桂系合作。
不过老蒋并不甘心，仍在为将来复出做准备，一方面通过黄埔学生会遥控黄埔将领，一方面收容失业学员编成一个总队，交由贺衷寒指挥，牵制何应钦。此外，还选派黄埔学生在江浙一带组建了7个补充团。
不料何应钦听从李宗仁命令，把这7个补充团撤销，打散补充到前线各部中去。老蒋闻讯后气得大骂。
后来老蒋接到情报称李宗仁准备与唐生智联手解决掉第一军，于是绕过何应钦命令第一军向浙江撤退。但何应钦得知消息后，推翻老蒋的命令，急电团长以上军官在车站集合候命，随后还专门赶到车站向军官们传达消息。
正在此时，孙传芳突然在南京附近渡江。李宗仁、白崇禧与何应钦联手，北伐军以少胜多，歼灭孙传芳部6万多人，取得了历史上著名的龙潭大捷。
老蒋虽然表面上对龙潭大捷给予了很高的评价，但由于何应钦一再背刺自己，而与桂系合作，使用他对何的猜忌加深。后来老蒋复出，第一时间就是卸掉何应钦的兵权，让他出任北伐全军总司令部参谋长，留守南京。
李宗仁
曾想取而代之？
1936年12月12日，爆发了震惊世界的“西安事变”，老蒋被扣留后，南京方面顿时群龙无首，军事由谁领导便成了问题？
按照法理，应该由军事委员会副委员长冯玉祥领导，或者由负责军事的军令部部长程潜、军事委员会办公厅主任朱培德领导。但冯玉祥和程潜都是外人，且当时已成光杆司令。而朱培德对黄埔系的向心力远不及何应钦。
何应钦一开始就对冯玉祥隐瞒消息，并与老蒋的其他心腹达成了默契。冯玉祥一再追问才得知消息，后来也是主动闯到何应钦家中，才发现一众要员正在开会，其中包括戴季陶、朱培德、汪精卫的老婆陈璧君等人。
当时何应钦是军委会常委、军政部部长，虽然不直接负责军事，但因为与黄埔系渊源很深，众人都推举他出来领导军事。冯玉祥表示反对，因为除了他之外，下面还有程潜和朱培德，轮不到何应钦。
双方争论了一个多小时无果，便于当晚11点半在国民党中央党部召开了一次紧急会议，有30多位要员参加。会上分为两派，有人主张武力讨伐张学良、杨虎城，也有人认为不宜动武。争论到深夜两点仍无结果，但做出两点决议，最重要的便是确定指挥调动军队的权力归何应钦，冯玉祥只负责主持军事委员会会议。
次日上午，国民党中央再次召开会议，何应钦做完报告后，会场大多支持武力讨伐。而孔祥熙和宋子文则主张为了老蒋的安全起见，用兵不宜过急。
宋美龄也私下见了何应钦。她认为张杨来电已声明老蒋安全，动武会把对方逼急，应先救老蒋脱险。何应钦则表示只有武力威胁张杨，蒋才会脱险，还表示要用飞机轰炸西安。
宋美龄问道：“你这样做，万一把委员长炸死了，中央政府由谁来领导？”
何应钦回答：“这是中央的集体决定，要快速平叛，不能不用快刀斩乱麻的手段。”
结果两人吵了起来，何应钦希望宋美龄不要干预国家事务，而宋则责骂何辜负蒋的栽培。两人不欢而散。
之后，国民党高层又召开了多次会议，两派人仍然没讨论出个结果。
据宋希濂回忆，14日中午他由苏州赶到南京见了何应钦。何应钦对他说：“委员长这次被扣，能否保全生命，能不能回来，很成问题。中央已经开会，由我负责指挥军队讨伐……只要你们同学，尤其是带兵的将领，能一致团结起来，是可以应付这个局面的……”
这很显然是在拉拢黄埔系学生。不久何应钦便拟定作战方案，由刘峙率领东路军、胡宗南率领西路军向西安进逼。同时要求空军在洛阳集中，准备轰炸西安。
此时老蒋的私人顾问端纳从西安回到南京，称老蒋命令何应钦停战。但何应钦拒绝执行，称在老蒋回南京之前，他的任何命令与信件都不能接受，因为不能断定是否出自其本意。
接着国民党中央再次召开会议，最终做出决定以何应钦为讨逆军总司令，武力讨伐西安。何应钦当即宣布南京、徐州、武汉等地先后戒严，并通电就职。
此时国军飞机已开始轰炸富平，先头部队与东北军在华县附近对峙，大战一触即发。
何应钦虽然对黄埔系有很大影响力，但在国民党内却很难服众。他在积极进行武力准备的同时，还给在德国治病的汪精卫去电，要其尽快回国。
汪精卫常年担任党内2号人物，资历深也有很大影响力，正好可以弥补何应钦的不足。两人搭配，一人主政，一人主军，也足以填补老蒋的空缺。
从始至终，何应钦都持坚决使用武力讨伐的态度，这也引出外界很多猜想。有人认为他这一系列举动是想借刀杀人，然后取代老蒋。尤其是邀请汪精卫回国这一着，不能不说何应钦没有动过这样的念头。
总所周知，后来西安事变和平解决。老蒋回到南京后，表面上对何应钦予以表彰。但何应钦对宋美龄提出先救人的问题时的态度，老蒋也一清二楚。生性多疑的老蒋，不可避免地会产生猜忌。
西安事变后，陪老蒋在西安共患难的陈诚地位开始蹿升，被任命为军政部次长兼武汉行营副主任。而一度被老蒋冷落的顾祝同，因在西安事变期间大力支持宋美龄救人，再次获得重用，被任命为西安行营主任，指挥4个集团军。
接下来20多年，陈诚、顾祝同、何应钦也成了老蒋的三驾马车。这种局面，无形之中降低了何应钦的地位。尤其是陈诚与何应钦向来不合，两人相互牵制也很可能是老蒋为了限制何应钦而进行的安排。
备受冷落
抗战胜利后，因受到陈诚等人排挤，何应钦一度失去要职，被老蒋派往联合国安理会军事参谋团担任中国代表团团长。直到后来战场形势不利，桂系又有挑战老蒋地位的迹象，他才让何应钦回国，取代白崇禧的国防部长职务。
也正是此时又弄出了一件大事，第十五绥靖司令康泽原本由白崇禧的华中“剿总”指挥。康泽遭到解放军围攻后，白崇禧让他在必要时刻把指挥部搬到襄阳城外的高山上，等待增援。
然而关键时刻，康泽越级向老蒋报告，老蒋作出了与白崇禧完全相反的指示，让他把所有部队收缩到城内。康泽原本在城外守了10多天，听从老蒋命令撤到城内后，两天就被解放军打败。
事后白崇禧对老蒋极为不满，到处宣扬老蒋和康泽应该承担战败主要责任。此举让老蒋非常不爽，他在日记中怒骂白崇禧，称其为“白逆”“奸回”。
不料何应钦也及时补刀，在国防会议上称，以后向前线部队下达命令应该经过国防部。言外之意是指责老蒋越级指挥，这让老蒋更为生气。何应钦和白崇禧私交不错，又有以往合作的历史，老蒋怀疑他们在私底下有合作，所以写下了前文那篇骂何应钦的日记。
事情还未结束。由于在战场上节节败退，淮海战役期间，何应钦辞去国防部长职务，前往上海治病。老蒋内外交困，专程派人送信到医院，请何应钦回南京“勉尽天职”。何应钦并未答应。
不久，国军在淮海战役中惨败，几十万部队被全歼。关键时刻，白崇禧再次逼宫，连发《亥敬》《亥全》两封电报，主张请美国出面调解，恢复和平谈判。最终老蒋顶不住各方面的压力，再次下野。
桂系上台后，积极恢复和平谈判，妄图实现划江而治。为了统一内部，李宗仁提名何应钦担任行政院长。想如同当年北伐时龙潭战役一样，由何应钦来指挥黄埔系，双方合作，再打一个胜仗。
然而何应钦也明白，今时不同往日，黄埔系中许多将领已经成长为一方大员，没有老蒋首肯，也不会听命于自己。于是果断拒绝了李宗仁。
李宗仁不死心，赶来上海当面请何出山，并提及当年北伐时合作往事，态度非常诚恳。何应钦听了也非常感动，但直言没有蒋先生同意，万万不能做。
李宗仁又派人联系老蒋，不出所料，老蒋非常恼火，当初自己请他出山他不肯，如今桂系叫他出来，他反倒同意了。
老蒋很不高兴地对张治中说：“为什么一定要找个和我有关系的人来做院长，应该让别人去做。”老蒋显然不愿何应钦出山，他害怕北伐时期的历史重演，届时自己想躲在背后遥控都不成。
然而张治中一再劝说：“你若不同意，届时李又要把责任推给你。”老蒋仔细考虑后，想到何应钦虽然与桂系关系很好，但毕竟也还听自己的话，才勉强答应。
但最终，老蒋未能答应和谈条件，解放军发动渡江战役。只当了两个月行政院长的何应钦便辞职下台，他既未能促成和谈，又再次给老蒋留下不好的印象。
后来何应钦也去了台湾，但未再担任任何有实权的职务，晚年备受冷落。
