“羽善待卒伍而骄于士大夫，飞爱敬君子而不恤小人。”这是《三国志》中对关羽和张飞的评价。
诸葛亮在处理与关羽的关系时，非常注重分寸，并始终保持着一种礼貌和尊重的态度。这是因为关羽对军师的建议并不总是全然接受。一个明显的例子就是关羽在执行诸葛亮联吴抗曹的策略时显得不够积极。尽管关羽驻守在荆州，但他从未真正摆正自己的位置。
当马超归顺刘备后，他在解决益州问题上立下了汗马功劳，并因此获得了刘备的高度赞誉。关羽对此感到不满，甚至想要离开荆州前往西川，与马超一较高下。诸葛亮得知此事后，立即写信给关羽，通过一番赞誉和安抚，才使得关羽打消了这个念头。
另一个例子是当刘备成为汉中王后，打算任命黄忠为后将军。诸葛亮对此表示担忧，他说：“黄忠的名望素来无法与关羽、马超相比，现在却要让他们平起平坐。马超和张飞都在刘备身边，亲眼见证了黄忠的功绩，所以他们可能会理解这一决定。但关羽远在荆州，若是听到这个消息，恐怕会感到不悦。”从这番话中，可以看出诸葛亮对关羽的态度是既尊重又谨慎的。
张飞与诸葛亮的关系则大不相同。只要诸葛亮派遣张飞执行任务，张飞总是全力以赴，并且经常能创造性地完成任务，取得出人意料的成就。诸葛亮和张飞之间似乎有着一种不言自明的默契。例如，当传来消息说张飞在大寨中日日饮酒，酩酊大醉，诸葛亮非但没有责怪他，反而派人送去美酒，这表明了他们之间深厚的心理沟通和真诚相待的友谊。
在刘备、关羽和张飞最初起事时，他们三人的社会和经济地位有着明显的差异。张飞是三人中最富有的，他“世居涿郡，颇有庄田”，可以说是一个拥有产业和财富的庄园主。相比之下，刘备只是一个“贩履织席”的小商贩，虽然他自称是皇室后裔，但实际上已经衰落，无法考证，这有点像阿Q声称“老子先前也阔过的”。
后来，汉献帝刘协称呼刘备为“皇叔”，这更多是出于政治需要，历代皇帝为了笼络人心，常常会有赐姓的做法，所以这个称呼并不需要太当真。刘备的社会地位更接近于小手工业者。至于关羽，他则是一个以推车为生的运输专业户。
从这些背景来看，刘备、关羽和张飞三兄弟与诸葛亮的关系，可能也受到了他们不同社会阶层背景的影响。他们对知识分子的态度可能因此存在差异。
刘备在起事时，虽然已经沦为手工业者兼小商贩，但他早先是没落贵族，这一点应该是无疑的。至少在楼桑村，他还能有一定的立足之地。他曾拜卢植为师，因此在文化水平上可能比关羽和张飞要高一些。这样的背景使得刘备不仅在政治观点上与诸葛亮相同，而且在文化上也有更多的共同点。
张飞作为庄园主，家道殷实，拥有能供三百余人相聚的桃园，他虽然可能不属于士族，但至少可以算作豪绅一类。因此，他和拥有南阳诸葛庐的这位军师在经济基础上相差无几，可能能找到一些共同语言。
关羽则是无恒产的自食其力者，他的个体运输行业使他无须依赖群体，特立独行，这可能使他容易产生阶级偏见。而且，关羽虽然稍稍识得几个字，但对文化和士大夫可能不大买账，因此他对诸葛亮的态度可能不如刘备和张飞那样融洽。
关羽的性格中的骄矜自满、刚愎自用和自以为是，尤其是在被封为汉寿亭侯之后，这些特点可能更加突出。当他独自承担重任，驻守荆州时，他的自负可能达到了顶峰，导致他目中无人，对自己的地位和能力有了严重的错位认识。
这种性格特点，对于关羽本人来说，可能是一种自我感觉良好的状态，但对于周围的人来说，却可能显得可笑甚至危险。如果关羽能够稍微保持清醒，不那么自负，他可能就不会遭遇走麦城那样的悲剧，最终落得身首异处的下场。
诸葛亮刚到新野时，关羽和张飞曾联合起来抵制这位军师，但出面挑战的是张飞，而关羽则是在幕后唆使。
自从刘备三顾茅庐请诸葛亮出山以来，关羽就对诸葛亮的能力持怀疑态度。这种不信任源于他对知识分子的根本不信任，这种感情源自他作为个体运输户的经历，他在山西一路推车过来，可能遭受了不少地方小官僚和刀笔吏的压迫和欺诈，使他产生了反抗感。关羽心里可能想：“有什么了不起的，端这臭架子。”
他曾对刘备说：“兄长两次亲往拜谒，其礼太过矣！想诸葛亮有虚名而无实学，故避而不敢见也。兄何惑于斯人之甚也！”这里的“惑”字反映了他的真实想法，因为孔明的到来动摇了他作为刘备副手的地位。从此，将相之间的关系就不再是亲密无间的了。
刘备前往东吴招亲时，诸葛亮派赵云陪同，而没有将锦囊妙计交给关羽，可能是担心他会擅自行事。在借东风之后，诸葛亮安排赵云来接他，也不愿麻烦关羽，担心他可能不会如约前来。在赤壁之战中，诸葛亮迟迟不与关羽联系，究竟是真的在使用激将法，还是有其他难处，或者存心让关羽放曹操一马，这些在历史上都没有确凿证据，只能姑且相信。但直到最后才安排关羽在华容道拦截曹操，可见对这位骄傲放纵的将领，诸葛亮不得不再三考虑。
关羽对诸葛亮没有将他摆在重要位置上感到不满，并直接质问诸葛亮：“关某自随兄长征战，许多年来，未尝落后。今日逢大敌，军师却不委用，此是何意？”从他的口气中，人们可能会疑惑，究竟是指挥关羽的是诸葛亮，还是关羽在指挥诸葛亮。这似乎表明，作为拜把子兄弟，关羽认为自己有特权与军师平起平坐。
在华容道放走曹操后，关羽犯了军令状，最终还是刘备出来为他求情，事情才得以平息。实际上，关羽可能正是因为预料到会有这样的结果，所以才敢在华容道义释曹操。特权和被特权阶层毒化的社会风气，使他有所倚仗，不在乎自己的行为后果。
如果诸葛亮当时能够严格执法，从关羽放走曹操的行为开始就严惩不贷，那么在荆州主政的关羽可能就不敢自我膨胀，不知天高地厚了。但因为刘备的包庇，诸葛亮不得不迁就关羽，既不能责备他人，更不能责备自己，所以只能含糊其辞，不了了之。
诸葛亮作为一个知识分子，在面对关羽这样的高层人物时，确实表现出了一定的软弱性。关羽不仅地位高，后台硬，而且作为一个劳动阶层出身的汉寿亭侯，他存心不买诸葛亮的账。面对这样的情况，诸葛亮除了自我安慰，以顾全大局为重，采取妥协的态度外，似乎也别无他法。
这类抹稀泥的难处，从古至今，岂是诸葛亮一人的故事吗?但是，稀泥这东西，糊得一时，糊不了长远，最后关羽在荆州大败，不就是这种迁就、马虎、不深究，由他而去，听之任之的结果吗!
