抗日战争胜利后，由于蒋介石倒行逆施，执意挑起内战，国民党当局不但在政治方面每况愈下，在经济领域也是狼烟四起。为扭转经济被动不利的局面，蒋介石决定进行经济整顿。此时，蒋经国又被父亲委以重任，到中国最大经济命脉之所在——上海，进行经济领域的“打虎”行动。在上海“打虎”期间，蒋经国再度展示出当年在赣南的“风采”，实实在在地做了几个“漂亮”的亮相。但结果还是摆脱不了其父和家族的阴影及国民党腐朽统治的桎梏，“打虎”以失败告终。
蒋经国在赣南“得手”后，一直在设法寻找适合自己表演的新舞台。
南京城内，国民党政府里的各个反动政治派系，在一致对付共产党的同时，把可能侵犯本派系势力范围的人都看成是间接的敌手。蒋经国出任“青年军政治部主任”和“国立政治大学教育长”，惨遭黄埔系、CC系的极力排挤，就说明了这一点。这个时期的蒋经国，职务除“中常委”外，还是国防部预备干部局局长，地位挺高，可并没有实权。管党的CC系，管政的政学系，管军的黄埔系，管财和外交的孔宋系，以及CC系的中统，复兴系的军统，CC系和中统控制的文教宣部，他们时时不忘“党团合并”的教训，对“太子”严加防范。此时的蒋经国，不具备冲垮旧派旧系的条件，就必须正视这一严峻的现实，另辟蹊径。
1947年下半年，蒋介石挑起的内战已处在极其被动的地位。一年前还神气十足，不可一世的国民党军队，已陷入被动挨打的处境。中国人民解放军在中国共产党的正确领导下，进入战略大反攻时期。蒋介石从频频而至的军事情报中，丝毫看不到胜利的字样，“国军”的优势地位已被人民解放军所代替。在这种情形下，蒋经国以“救国”、“救父”为己任，提出组织“实验绥靖区”，打算以此扭转危局。
这次，蒋经国是捧着蒋介石的“上方宝剑”去的，声势煊赫，来头不小；而他自己也认为势成骑虎，非干到底不可。且看他的《沪滨日记》为证：8月21日记：“自新经济方案公布之后，一般市民对币制的改革以及经济的管制，多抱乐观心理，而政府人员则多抱怀疑态度。两天来日用品的价格涨得厉害，扰乱金融市场的并不是小商人，而是大资本家和大商人.所以要开刀就要从大头开始……这件工作是非常困难，但是十分重要，无论如何必须尽心力干下去。”
1948年8月26日他又记：“上午召开统一检查会议。这批出席人员中有许多都是官僚，而且是想弄钱的人。对于他们必须严格加以管理与监督。……以今天的情形看，目前工作是相当吃力的。但已经骑在虎背上，则不可不干到底了。”这些，正同蒋经国接受任务后表示：“只要对国家有利，我个人愿冒一切危险，什么都可以牺牲的！”后来，他在《上海何处去》的演讲中又叫喊：“人民的事情，只有用人民自己的手可以解决，靠人家是靠不住的。要想把社会翻过身来，非用最大的代价不能成功。”
上海督导员办公处名义上设在中央银行，办事多在乐义饭店，有时也借汇中饭店和浦东大楼等处召开大小不同类型的会议，自然主持人都是蒋经国。原来，蒋介石父子演的是一折双簧。8月20日，由行政院、财政部出面，邀约钱新之、宋汉章、李馥荪、徐寄庼、杜月笙、赵棣华、王志莘、傅汝霖、戴立庵、徐国懋、沈日新等十余人去南京开会，并由蒋介石在励志社亲自接见：无非阐述币制改革意义，要求他们拥护政府措施，交出全部黄金、外汇；如不遵令依限办理，即勒令停业。
9月11日，蒋经国在上海照本宣科，依数请客，不过态度上更粗暴一些罢了。譬如金融界，一次被传去的有钱新之、李馥荪、周作民、戴立庵等四人。其中钱新之是交通银行董事长，他写了一封信请假，改期约谈，以后一直没有再叫他去了。戴立庵是联合银行总经理，蒋对他对限价持不同意见，深表不满；最后同别人一样觅保具结，非经准许，不能擅自离沪。李馥荪是上海银行公会主席，又是浙江第一商业银行董事长，南京开会回来后，曾与同行商议，拟由各行凑足一千万美元，上缴应付，蒋介石闻悉大怒，要吊销该行营业执照，经托俞鸿钧、李叔明（叶琢堂女婿）向蒋疏通，始告幸免；这次蒋经国对李声色俱厉，争吵声达于户外。同样，蒋经国对周作民（金城银行董事长）也很不客气，直截了当地胁迫他交出外汇，弄得周垂头丧气，情绪紧张万分，事后避居虹桥疗养院，另派人去南京亲见张群、吴鼎昌设法营救，俟情势稍缓，周即秘密搭陈纳德空运大队飞机去香港了。另外，还有上海农商银行总经理梅哲之，他是陈公博的舅老爷，在敌伪时期同日本人有较深关系，蒋对他拍桌大骂，逼得很凶，叫他交出金钞来。
实业界被传去的有荣、刘、杜等家。荣家出席代表是荣尔仁；杜家出席的是杜月笙；刘家出席的是刘鸿生。先是约刘在南京路汇中饭店谈话，口口声声“老伯”、“重托”叫刘带头交出黄金、外汇，待第二次被请时，就毫不客气，一律待遇。至于像在浦东大楼召开工商界几百人的紧急会议上，只有听到蒋经国大声叫嚷：“你们不要敬酒不吃吃罚酒，谁手里有多少黄金美钞，我们都清楚。谁不交，就按军法办理！”
蒋经国在上海，除原配备淞沪警备司令部和警察局所属军警驻扎外，再先后由外地调来青年军增防；同时把戡乱建国大队改组为上海青年服务队，到处布岗，检查行人；另由经检大队搜集情报，检查仓库，登记囤积物资；并举行所谓十万人的大示威游行，虚张声势。
不久，报上陆续刊出下列消息：把泄露经济机密的财政部秘书陶启明判刑；同孙科有关的林王公司经理王春哲私套外汇，被判处死刑；淞沪警备司令部科长张尼亚、大队长戚再玉等贪污舞弊，执行枪决；包括米商万墨林、纸商詹沛霖、杜月笙的儿子杜维屏、申新纱厂大老板荣鸿元、中国水泥公司常务董事胡国梁、美丰证券公司总经理韦伯祥等六十余人，均因私逃外汇，私藏黄金，或囤积居奇，投机倒把，被捕入狱。
这中间，杜维屏、万墨林等的被捕直接打击包括以杜月笙为首的上海地方势力。原来杜在证券交易所外边抛售了永安纱厂股票二千八百多股，检查到后，认为是“所外交易”，进行投机，便同其他两人一起逮捕，杜送法院判八个月徒刑，后经上诉，改判六个月徒刑，并准以罚款了事。万墨林是杜家的总管，上海沦陷时替杜家照管财产，并同敌伪勾结搞粮食生意，抗战胜利后，经杜证明作保，继续担任上海豆米业公会理事长和万昌米行的老板，这次由于粮食贷款舞弊案件，经法院传讯后予以扣押。最后三人荣鸿元、胡国梁、韦伯祥等，经托人疏通，分别罚款一百万、三十万和三十五万美元，交保获释；其他人等因以后形势急转直下，也陆续具结释放了。
当时上海各界人士，如有些工商界特别是手脚不干净的，自不免风声鹤唳，人心惶惶；一般不明底细的，还认为蒋经国铁面无私，不畏强暴，称他为“打虎英雄”，俨然京戏里的包青天；而真正懂得政治经济形势的明眼人，则认为这些做法，等于杀鸡儆猴，图快一时，无裨实际，终有一天要拆穿西洋镜的！到了十月间，经过几番软磨硬逼，上海工商界感觉形势严峻，实逼处此，手头的黄金、外汇无法再隐蔽下去。臂如金城银行的周作民，不得已据账报告，共计外币债券(包括英金债券和芝加哥债券等)及投资一百九十余万美元.这个数目后来在银行增资时用去一部分，其他只是如实申报了，并未被国民党政府抄走。
实业界方面，譬如刘鸿生回去后，即通知他下属各企业负责人紧急商谈，认为“今天蒋太子满脸杀气，向工商界著名人物大发雷霆。他是什么都干得出来的，不敷衍不行啊，要防他下毒手！”因此，刘家各企业只好忍痛牺性，计上海水泥公司、中华码头公司、章华毛纺织厂和华东煤矿等，共交出黄金八百条(每条十两），美钞二百三十万元，此外，还被搜刮去银元数千元。
上海银行的陈光甫算是一个特例。他替蒋介石向美国借款奔走效劳不小，又同美财政、金融、实业各界素有往来，蒋是另眼看待的，所以去京在沪的请客谈话名单中都没有他的名字；但覆巢之下，安有完卵，上海银行也不得不按照规定申报登记外汇资产。计本身部分为五百二十八万美元，大业公司部分为一百六十四万美元，合计六百九十二万美元；其中应移存的现金外汇，上海银行是五十三万美元，大业公司是六十一万美元，合计为一百十四万美元。后来，只是现金外汇部分被中央银行低价收购，其余五百多万美元，待1948年11月间，修订人民所有金银外币处理办法，又准许人民持有金银外币时，仍回到上海银行手中。
据中央银行统计，全国各地六十六处，收兑总数为黄金一百六十七万七千余两，美钞四千九百八十五万一千余元，港币八千六百零九万七千余元，银元二千三百五十六万四千余元，白银八百八十八万一千余两。上海一地被搜刮的，计有黄金一百十四万六千余两，美钞三千四百五十二万元，港币一千一百万元，银元三百六十九万余元，白银九十六万余两。两相对比，可见上海所占比重之大了。
在国民党政府统治时期，四大家族之一的孔祥熙一家，是有权有势有钱的顶尖儿，孔大少爷令侃办有扬子建业公司，孔二小姐令俊也在迦陵大楼开了一家嘉陵公司，他们依仗父母权势和官价外汇，真是囤积居奇、投机倒把，达到无恶不作的程度。蒋经国在上海“打虎”的时候，一度传出某仓库涉及孔二小姐的大囤积案，背后还有宋美龄的支持，这且按下不提，下面专谈豪门扬子公司吧。蒋经国的喽罗青年服务队在检查过往汽车时，孔令侃曾拔出手枪拒检，并扬长而去，事情反映到蒋经国那儿，蒋怒容满面，一言不发。后来，经检大队又查封了几处扬子公司的仓库，其中舶来品、土特产、花纱布、日用百货以及钢管，大米等，应有尽有，堆得满坑满谷。证据俱在，报告给蒋经国，众目睽睽，看他办还是不办?这时候，孔令侃感觉有些顶不住外来压力，便去南京向姨妈求援，宋美龄专程到沪，曾约蒋经国到永嘉路孔宅谈判，表兄弟相持不下，闹得很僵。宋氏姊妹没法，使出最后的杀手锏，由宋美龄拍一急电给在北平的蒋介石，叫他立即乘专机南下，处理上海发生的紧急大事。蒋南来当天，宋美龄向蒋多方说明原委，谊属姻亲的事，两家有共同利害，家丑不宜外扬等，得蒋首肯。第二天蒋召蒋经国进见，训了一顿，叫他打消查抄之事，蒋经国无可奈何，只有让这只天字第一号的“大老虎”逍遥法外，一天风云也就烟消云散了。
蒋经国理想的经济秩序，只维持了40余天。10月初，南京政府决定对卷烟、洋牌酒、国产酒类、烟叶7种货品增加税额71倍，准许厂主和商人加入售价之中，转嫁到老百姓头上。这一“合法的涨价”，使得蒋经国的努力毁之一旦。以往吃尽了涨价苦头，刚买了一个多月稳价商品的上海市民，担心此7种商品涨价后别的商品也会随之涨价，掀起抢购狂潮，物价再次扶摇直上，致使经济管制名存实亡。
10月初以后，蒋经国的经管措施已无济于事。31日，南京行政院通过《财经紧急处分令》的〈补充办法》，宣布从11月1日起取消“限价”政策。而蒋经国是坚决反对放弃限价的。他在10月24日的日记里对此有明白的表示：“10月份最后一星期，恐怕亦将成为限价政策实施的最末一周。问题不是在于限价不限价，而表示政府无能，怕困难和没有决心。处在政府放弃限价的时候，我的主张既与此相违背，则本应辞职。”
不论蒋经国做何考虑，南京政府11月1日还是正式公布取消限价，限价政策彻底失败。取消“限价”1周后，上海每担大米价格上涨77倍。11月8日，南京政府行政院政务会议又通过《修正金圆券发行办法》等法令，宣布撤销金圆券发行20亿元这一限额，金圆券正式贬值至原值的1/10，复又转回滥发纸币阶段，准许人民拥有金、银、外汇。有区别的是，兑换率高于当时卖给官方银行的2倍，原来是市民手中的，可一进一出，人民已损失了200/100以上，并且还受到限额控制，不随便兑换，币制改革也彻底失败。接下，国民政府又宣布经济管制“结束”，停止收兑“金圆券”。被蒋经国逮捕的64名巨商大贾出狱，上海的形势愈发不可收拾。
这样，蒋经国苦心经营70余天的“打虎”运动，在四面楚歌声中降下帷幕。蒋经国的失败，出乎他本人的意料之外。开始，他是信心十足，怀着必胜的信念到十里洋场的。即使到10月底，国民党政府发布〈紧急处分令〉的〈补充办法〉，实际宣告“币改”失败，实行总退却前夕，他还在发表《敬向上海人民进一言〉，召集工商界名流座谈，保证“管制政策决不放弃”，并责令人们要按“限价”供应市面。岂料在次日不得不发表《告上海人民书〉，宣布“70天来的努力，已一笔勾销，表示自己将向政府‘自请处分””。
著名的新闻工作者曹聚仁曾对当时的经过做过这样的报道和评述：“经国放下经济特派员职位的前一星期，几乎天天喝酒，喝得大醉，以致狂哭狂笑。”“这显然是一场骗局，他曾经呼吁老百姓和他合作，老百姓已经远远地离开他了，新赣南所造成的政治声誉，这一下完全输光了，有的人提起经国就说他是政治骗子；有人原谅他，说这都是杨贵妃不好，害了他，蒋先生的政治生命也就是日落西山了。”
蒋经国的上海“打虎”失败，原因是多方面的。首先，从他主观意识上讲，他作为国民党内新生势力的代表，从国民党的生存、蒋记政权的巩固出发，不满官场的黑暗和腐败，不满统治集团内部有（金)条就有理的风气，决心改革、整顿吏治、治理经济，不能不说愿望是好的，但光有好的愿望，没有无私无畏“舍得一身剐、敢把皇帝拉下马”的精神和行动是成不了大事的。如果在“扬子案”上，他能不顾及蒋介石和宋美龄的干预，断然依法处置，那无论是杜维屏还是64名巨商大贾和其他不法分子，都将会认罪服法，那无论“打虎”行动还是“经管”措施都会落到实处，真的就会“名留青史、功记千秋”了。但这一点，蒋经国无论如何是做不到的。他到上海，本来就是替父“行道”的，惟父亲马首是瞻，他是不可能不以父亲的意志为转移的。虽瞬间对父亲出尔反尔的责斥略感委屈，这也只能说明他阅历不够深，显得“嫩一些”，等回过味来，也就释然了。
从客观上看，也有几方面的原因。“奸商”作案是其中之一。不法奸商是旧社会经济活动中一种不可治愈的毒瘤，而十里洋场上海滩上的奸商与其他地方的地方恶霸、地痞流氓相比，更是高出一筹。他们对外与洋人勾结，对上与官府联系，对下与黑社会来往，既在同行间尔虞我诈，又能联手共同对付威胁到他们利益的力量,对人民欺行霸市、哄抬物价、为所欲为。“按倒葫芦起来瓢”，蒋经国很难将他们彻底治服。再则，对奸商们花样繁多、无奇不有的破坏活动，如囤积货物、转移存货、分散库存、有货不售、暗中涨价等，更非蒋经国全能对付。奸商是旧中国社会制度的产物，不彻底改变这使人堕落的社会制度，奸商就不会退出历史舞台。因此，蒋经国败在奸商手中不足为奇。
“官商合流”是导致蒋经国失败的客观原因之二。官商合流，是半殖民地半封建的中国存在的一种既普遍又最易引起腐败的因素。商人以官府为靠山，为官的把捞取外快的重点放在商界，官用权换钱获利，商用钱换权获利，形成官商不分的局面。在国民党统治时期，“官商”的代表便是蒋宋孔陈四大家族。虽说“扬子案”把蒋经国逼出上海，可真正把财经治理置于死地，使蒋经国“打虎”败北的却是宋子文和孔祥熙。对20余年来一直负责国民党财经部门的孔、宋来说，除却巫山不是云，对自己搞糟的财经秩序习以为常，颁布《财经紧急处分令》纯粹是官样文章，完全没有照准执行的必要，对上层更无执行的义务。可年轻气盛的蒋经国不知深浅，竟然动起真格的。孔、宋二人怎么能败在小辈手中？两位大亨搞阴谋、耍手腕的政治权术不及蒋家父子，可打经济仗的本事高于蒋家父子之上。宋子文到广州，根本不管上海的“经管限价”，让金圆券随行就市，结果使币值一贬再贬，物价一涨再涨。南方的高物价导致上海急需的商品大量流向广州等地，动摇了蒋经国在上海“经管”的根基。最后，又是宋子文指导南京政府财经当局，制订了放弃“限价”的《补充办法〉，使整个币制改革、经济治理整顿全部失败。蒋经国尽全力组织起来的“八一九防线”也随之被毁灭。
另外，“官衙”不配合，也是导致蒋经国失败的一个重要原因。蒋经国初时到上海“打虎”搞得轰轰烈烈，一向文笔尖刻的上海及其他方面的社会舆论对蒋经国发表了不少赞扬性的文字。而地方官除“吃醋”外，也微感受贬之意，觉得舆论无形中在指责他们是无能、昏庸之辈，与蒋经国不可同日而语，同时也觉得蒋经国没把上海的党政军头目放在眼里，是在越权侵权。如果蒋经国成功了，那这些地方官自己的位置就不知在什么地方，以后的地方官也没法当。再则说，蒋经国倚仗“尚方宝剑”在握，抓的关的杀的都是城中头面人物，抓时容易放时难，到时蒋经国如拍屁股走人，留下的后遗症就需上海的地方官负责解决，可又实在很难解决。所以说地方官与其说是协助蒋经国，还不如说希望他早日失败。“经管”开始后，上海市长吴国桢、警备司令宣铁吾、社会局长吴开先不仅不配合，还干扰、破坏治理经济，为不法商人说情、开脱，并伴以辞职、调任向蒋经国施加压力。蒋经国在《沪滨日记》中，曾多次透露出对地方当局的不满情绪。
屡屡碰壁，令蒋经国很难堪，但也增加了他对社会生活和对客观事物的认识，也使他“越来越聪明”，在政治上变得“越来越老练”——后来步入接班之途时，这种令他尴尬的事就少有发生——也许，这就是蒋经国上海“打虎”的成功之处吧。
