9月18日凌晨，欧冠联赛第1轮的一场焦点战在AC米兰主场圣西罗球场打响，米兰迎战强敌利物浦。尽管米兰开场仅3分钟便由普利西奇闪电破门领先，但最终以1-3被利物浦逆转，遭遇欧冠开门黑。
比赛开始后，米兰展现出了强烈的进攻欲望，普利西奇在中场得球后一路推进至禁区，推射远角得手，为米兰取得梦幻开局。然而，好景不长，利物浦随后展开了猛烈的反扑。第23分钟，利物浦利用前场任意球机会，由科纳特头球攻门得手，将比分扳平。仅过了18分钟，利物浦再次利用角球机会，由范戴克头球破门，将比分反超为2-1。这是范戴克利物浦生涯第50场欧战，他已经连续8个赛季代表利物浦取得进球。
下半场，米兰的局势更加被动。迈尼昂因伤退场，索博门前包抄锁定胜局，将比分扩大为3-1。全场比赛，米兰在射门次数、射正次数以及得分机会上均大幅落后于利物浦，几乎遭到了吊打。米兰全队表现低迷，缺乏领袖和勇气，无法做出有效的回应。
赛后，米兰全队（除莱奥外）集体走到圣西罗球迷南看台的死忠球迷面前，表达歉意。然而，看台上的球迷却发出了更大的嘘声，对球队的表现表示极度不满。前米兰主帅卡佩罗也对球队的表现进行了严厉的批评，认为米兰在场上没有领袖，球员缺乏勇气。
值得一提的是，身价高达9000万欧的莱奥在比赛中表现糟糕，尽管他贡献了5次过人，但15次丢失球权，且态度消极，几乎没有反抢。比赛一结束，莱奥 便头也不回地回到了更衣室，没有参与到赛后的道歉中。米兰球迷对莱奥的表现忍无可忍，要求球队赶紧将他处理掉。主帅丰塞卡也在赛后点名批评了莱奥的表现。
新赛季以来，米兰已踢完5场比赛，仅赢了1场。而5天后，米兰将在联赛中对阵国际米兰，这无疑是一场更为艰巨的挑战。对于米兰来说，如何尽快走出低谷，重拾信心，将是他们接下来需要面对的重要课题。
