余安安最为人知的有三段感情,当年只有14岁的她,与16岁的尔冬升在邵氏多套电影中担演情侣,日久生情下正式发展交往,可惜拍拖八年分手收场。 83年,余安安突然下嫁当红的周润发,可惜这段婚姻来匆匆去也匆匆,维持了不足一年,便于84年与周润发闪电离婚。到了85年,余安安与任职广告公司的李万祺邂逅,两年后,余安安下嫁李万祺,当年二人结婚的消息,霸占了娱乐版头条位置外,二人更被传媒形容为公主及阔少的童话主角。
婚后,余安安退出娱乐圈,于88年诞下大女儿文琪及91年诞下么女文骞,专心相夫教子的安安,一直生活在幸福中,她与李万祺更有圈中模范夫妻的美誉。 98年,李万祺开始传出经济出现问题,余安安也一直支持丈夫,甚至在息影十多年后,再次重出江湖,以七位数字酬劳担任菲力伟的形象大使及接拍广告,把薪酬用作家庭开支上。 02年,李万祺宣布破产,余安安依然不离不弃,一家人共同面对困难。可惜,最终仍夫妻缘尽,维持了十五年的婚姻,为了感情问题而走上离婚之路!
自03年离婚后的余安安,由以往的ball后,复出影坛,参演《神勇铁金刚》、《早熟》、《宝贝计划》与《我要成名》等电影,又演出电视剧《新不了情》以及舞台剧演出等,大骚演技实力。单亲妈妈抚养两名女儿,如今女儿已长大成人,16年任职律师的长女文琪与男友Jeremy结婚,余安安于21年更荣升外婆,愈活愈精采。
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