1，五岁那年，何赛飞的父母离异，大姐和三妹跟着母亲，她跟着因为出身问题而被下放到农村的父亲一起生活。
2，六岁那年，父亲在拉着面包车回来的路上晕倒，小赛飞下定决心学会做饭。上学期间，第二节课下课，她就往家里跑去做饭，回校后第三节已开始一会了，放学后，再往镇上给父亲送饭。
3，何赛飞的父亲是个多才多艺的人，从而何赛飞跟着父亲学习简谱，乐器，唱歌等文艺方面的知识，1982年，她考取岱山越剧团，这是她命运转折的开始。
4，多年后，何赛飞和姐姐赛燕妹妹赛丽在一个篮球场上不期而遇，虽然十几年未见，但毕竟是同胞姐妹，很快她们就拾起她们相隔久远的亲情。
5，一次越剧汇演中，何赛飞代表岱山越剧团，夏赛丽则代表舟山越剧团，两个人同时过的优秀小百花奖，文化团领导发现她们是姐妹俩，就让她们同台演出，赛飞演花旦，赛丽演小生。她们在参加浙江省越剧汇演时，引起轰动。
6，1990年，《大红灯笼高高挂》开拍，何赛飞三姨太梅姗这个角色，当时这个角色的选角标准是：有一定戏曲功底，还要有表演基础。毫无疑问，何赛飞正好符合这两个标准。
7，《大红灯笼高高挂》的副导演邀请何赛飞出演梅姗时，何赛飞是拒绝的，待她看过剧本后，才决定出演。正是这部剧，让何赛飞踏上了影视创作的道路。
8，何赛飞20岁那年，遇见了杨楠，他们一见钟情，但是父亲知道了这件事，却不高兴，不搭理何赛飞。何赛飞后来分析说，父亲之所以不搭理她，一是他对杨楠不了解，担心女儿受骗，二是，毕竟父女相依为命多年，女儿是他唯一的爱，女儿嫁人他心里会失落吧。
9，1988年除夕夜，何赛飞和杨楠结束六年的恋爱长跑，结婚了。十年后，他们有了自己的孩子。
10，无论是在《大红灯笼高高挂》，还是《风月》，亦或是《大宅门》中，她把“旧式女子”的形象塑造的极为到位，她也有了“姨太太专业户”的称号！
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