永汉元年（189年）底，董卓废汉少帝，改立汉献帝，又派人毒杀少帝母子，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名，逃出洛阳。逃至成皋时，曹操在故交吕伯奢家中大开杀戒。
具体原因，史料有不同说辞。按照《魏书》的记载，吕伯奢的儿子与宾客想谋劫曹操，结果被曹操反杀。“从数骑过故人成皋吕伯奢；伯奢不在，其子与宾客共劫太祖，取马及物，太祖手刃击杀数人。”而《世语》则记载，吕伯奢的儿子热情招待，曹操起疑，趁夜杀死八人而逃：“伯奢出行，五子皆在，备宾主礼。太祖自以背卓命，疑其图己，手剑夜杀八人而去。”
不管什么原因吧，有一点可以肯定，那就是陈宫不在现场。并且他也不可能在现场。因为《三国演义》闹了个乌龙。成皋县的位置在中牟县的西边。曹操逃离洛阳后，一路向东。他不可能先去中牟，然后再向西折返回成皋。类似南辕北辙、地理错误的情况在《三国演义》中很常见，这里就不多说了。
行至中牟，曹操被捕。结合《三国志》和《魏晋世语》记载，情况大致是这样的。一个亭长将曹操捕获，押到了县衙。中牟县的功曹认出了曹操，并认为曹操是乱世人才，便说服县令释放了曹操。这个县令是不是陈宫，史料并无记载，可能是，也可能不是。至于史料明确记载陈宫和曹操的首次见面，则是一年以后了。
据《典略》记载，陈宫是兖州东郡人，从小聪慧过人，性格刚直无私，是东郡当地有一定名望的士人。
初平二年（191年），袁绍表曹操为东郡太守。大概也就是在这年，陈宫出仕，在曹操手下为官。初平三年（192年），刘岱在与黄巾军的战斗中，兵败被杀。兖州刺史职务一时空缺。陈宫见兖州处于无主状态，靠着多方运作，说服济北相鲍信，让曹操来接盘。
曹操
可以说，曹操能从依附于袁绍的东郡太守，一跃为兖州之主，开启枭雄人生。陈宫起到了决定性作用。但翻阅史书，却找不到当时曹操封陈宫一官半职的记载。可能是史家们认为这事不重要，没有记录。也可能是曹操压根就不重视陈宫。
不过，陈宫真正想辅佐的主公，也不是曹操，而是张邈。
曹操和张邈这两人很早就是好朋友。有一次，曹操领兵征讨徐州，临行前，他对家人交待：“我若不还，往依孟卓。”后来曹操凯旋，见到张邈，两人“垂泣相对”。他们的关系就是这样的亲密。
但正所谓天下没有不散的筵席，这对好哥们终究还是决裂了。
初平四年（193年），因看不惯兖州士族时不时跟自己摆谱，曹操一怒之下，做掉了兖州名士边让。这一下坏事了。在兖州士族看来，曹操只是大伙请来帮忙的，现在曹操居然过河拆桥。不可饶恕！既然可以请他来，也就可以让他滚。
陈宫曾力荐曹操，现在他必须给兖州士人一个交代。于是，陈宫再次作出了一个影响了兖州，乃至整个中原未来的决定。他要重新为兖州寻找一个主人，一个近在咫尺，能代表兖州的士人。这个人，正是张邈。
张邈
曹操和张邈是好哥们。背刺兄弟，张邈下得了手吗?一开始，张邈还有顾虑。但边让之死，让张邈很不爽。因为张邈也是兖州士族。曹操的存在，同样伤害了他的利益。
另外，张邈和袁绍也有矛盾。袁绍曾多次暗书曹操，找机会做掉张邈。虽然曹操不同意，张邈知道后，也感激涕零。但没有人愿意把自己的命运交给别人，张邈因此总是惴惴不安。心里渐渐有了反曹的念头。
兴平元年（194年）夏，趁曹操报差父之仇，征讨徐州之际，张邈、陈宫迎奉吕布为兖州牧。一时之间，兖州80多个县响应起事，曹操仅剩鄄城、范、东阿三座县城。
张邈难道不能自领兖州牧吗？为什么还要请吕布？论地位，张邈当然有资格做兖州之主。但论实力，张、陈二人不得不承认，他们打不过曹操。更何况，曹操后面还有袁绍撑腰。所以，他们需要寻找一个“打手”，而这时候的吕布就是最好的“打手”。
自从被李傕击败，逃离关中后，吕布四处流浪。先投袁术，后投张扬，又投奔袁绍。
估计是自认为杀了董卓，替袁家人报仇的缘故。吕布在袁术、袁绍帐下，没大没小，惹得袁绍起了杀心。见袁绍要杀自己，吕布仓惶逃离冀州，准备再次投奔张扬。路过陈留时，吕布受到了张邈的热情款待。张邈要招“打手”，吕布又没地方可去，两人便一拍即合。抄了曹操的老巢。
曹操
一州之地，被打得只剩三个县。这是曹操一生中的两个至暗时刻之一，唯有官渡之战可以与之匹敌。
绝望之下，曹操心灰意冷，决定重新依附于袁绍。但程昱劝住了他。
值得注意的是，程昱也是东郡人。陈宫建议张邈迎奉吕布，程昱坚决反对，并且还说服了一批兖州人追随他。这说明，当时的兖州士族分裂为了两派，一派跟着陈宫拥戴张邈，一派则追随程昱继续忠于曹操。
曹操和吕布、张邈激战一年多，最终实现反杀，不仅夺回地盘，还被汉献帝正式拜为兖州牧。事后，曹操夷灭张邈三族，而张邈在投奔袁术的途中被部下所杀。
心仪的兖州之主死了，陈宫只能率本部人马与吕布一起流浪。
陈宫和吕布，一个出身名门，一个出身寒微。且吕布两次弑杀旧主，品行不端，不管怎么看，这俩也不是一路人。
但吕布为人处世，也有值得称道的地方。如李傕、郭汜叛乱，攻破长安后，吕布逃命，还记得叫上王允。只是王司徒不愿意走，才落了个身首异处的下场。后来吕布投奔刘备，鸠占鹊巢，无论刘备混得有多惨，吕布始终没动过刘备家眷。另外，吕布一生从来没有公开反过汉献帝。据《英雄记》记载，兴平二年（195年），献帝趁李傕和郭汜内斗之机，离开长安，在准备返回洛阳的路上，献帝无视了袁绍、袁术、曹操等诸侯，唯独下诏令吕布勤王。这说明吕布是汉献帝认可的汉室忠臣。
吕布
当然，吕布所谓的忠于汉室，只是他有勇无谋，缺乏政治主张罢了。但正所谓无心插柳柳成荫，吕布胸无大志，这倒正好给了陈宫施展才华的空间。
陈宫这个人，野心非常大。据《三国志?张邈传》记载，陈宫劝说张邈反曹时，完全不在乎百姓死活，也完全不提匡扶汉室、保境安民，只说张邈“足以为人豪”、吕布“善战无前”，二人若是合作，共牧兖州，亦可“纵横之一时也”。
由此可以看出，曹操、张邈、吕布，其实都只是陈宫实现野心的工具。是他自己主动选择了曹操、张邈、吕布，与之建立合作关系。而非大众认为的，是曹操、吕布聘请了他。
既然要利用合作伙伴，那么能不能利用就很关键了。
曹操是人中龙凤，绝不可能容忍他人分享权力。陈宫起初选择了他，见无法利用，后来又反叛了他。陈宫拒绝追随刘备，亦是同理。刘备与曹操一样，胸怀大志，并不是陈宫理想的合作伙伴。所以趁着刘备与袁术交战之机，陈宫与吕布合谋，趁虚而入，夺取徐州。反倒是缺乏远见的张邈，因为利于掌控，因而才被陈宫奉为“明主”。
吕布一介匹夫，固然其出身与陈宫不搭界。但二人在政治上可以互补，形成暂时的盟友关系。待榨干吕布的利用价值后，陈宫就会将其抛弃，然后由自己掌权。“建安元年六月夜半时，布将河内郝萌反，将兵入布所治下邳府，诣厅事合外，同声大呼攻合，合坚不得入。布不知反者为谁，直牵妇，科头袒衣，相将从溷上排壁出，诣都督高顺营，直排顺门入。顺问：‘将军有所隐不？’布言：‘河内儿声。’顺言：‘此郝萌也。’顺即严兵入府，弓弩并射萌众；萌众乱走，天明还故营。萌将曹性反萌，与对战，萌刺伤性，性斫萌一臂。顺斫萌首，床舆性，送诣布。布问性，言：‘萌受袁术谋。’‘谋者悉谁？’性言：‘陈宫同谋。’时宫在坐上，面赤，傍人悉觉之。布以宫大将，不问也。性言：‘萌常以此问，性言吕将军大将有神，不可击也，不意萌狂惑不止。’布谓性曰：‘卿健儿也！’善养视之。创愈，使安抚萌故营，领其众。”
陈宫
此后三年，吕布、陈宫相互提防，导致“诸将各异意自疑，故每战多败。”最终，面是心非的俩人被曹操一锅烩。
陈宫、吕布兵败被俘后发生的故事，史料记载与演义小说的内容大体相同。
吕布祈求活命，刘备和主簿王必补刀，吕布卒。陈宫耻居人下，一心求死。“太祖之禽宫也，问宫欲活老母及女不？宫对曰：‘宫闻孝治天下者不绝人之亲，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宫也。’太祖召养其母终其身，嫁其女。”
直到此时，曹操仍未与兖州士族彻底和解。而要想和解，唯有先安抚好陈宫，才能安抚陈宫身后的兖州士人。但陈宫坚持求死，曹操只能流泪送行。陈宫死后，其母由曹操养老送终。陈宫的女儿，由曹操操办婚礼。曹操通过这种“待其家皆厚如初”的方式，一定程度缓和了与兖州士人的矛盾。
