北京时间6月2日，WTT重庆冠军赛男单四分之一决赛继续进行，梁靖崑迎来了老对手、巴西名将雨果的挑战。这场比赛，梁靖崑苦战五局2-3落败，遗憾无缘四强。
世界排名方面，梁靖崑排名第三，雨果排名第六。由于马龙退赛，梁靖崑和雨果分别是赛会二号和五号种子。双方上次交手在仁川冠军赛决赛，当时梁靖崑战胜雨果夺冠。本站赛事，梁靖崑首轮3-0横扫西蒙高茨，次轮3-2逆转艾利克斯勒布伦，连克两大奥运会东道主选手。雨果前两轮接连淘汰莫雷加德和奥恰洛夫两大欧洲名将，他也是国乒在巴黎周期的主要对手之一。
第一局比赛，梁靖崑在前三板以稳为主，没有把质量提得太高，雨果的发动更快，梁靖崑一上来1-4落后。不过梁靖崑迅速调整，适应了对手的快速进攻后，凭借着清晰的落点调动迎头赶上。中局阶段一番胶着之后，雨果在相持球的衔接中做得比梁靖崑更加出色，局末再次拉开分差。随着雨果反手一板直线打穿，梁靖崑6-11马失前蹄。
第二局比赛，梁靖崑在相持中针对性压雨果的底线长球，效果不错，雨果失误增多，梁靖崑开局建立优势。然而中局阶段梁靖崑自己发球轮没处理好，被雨果反打一波高潮反超，逼出了暂停。暂停回来雨果继续扩大优势，9-6领先梁靖崑。尽管梁靖崑挽救一个局点，可奈何雨果正反手火力全开，11-8再下一城，梁靖崑0-2落后。
第三局比赛，对于梁靖崑而言是最难熬的一个阶段，雨果想要把局面变得更简单，以便于更好发挥自己在相持段出色的状态。梁靖崑背水一战，他连续两个大角度得分夺回优势，双方陷入鏖战，比分交替上升。局末阶段双方更是各种中远台对轰，全是强对抗。梁靖崑扛了下来，13-11扳回一局。
第四局比赛，梁靖崑开局1-4落后局面十分不利。绝境下梁靖崑抓住雨果正手位，连得5分扭转局势。8平的情况下，梁靖崑顶住压力连得三分11-8拿下，把大比分扳成2-2平。
决胜局，梁靖崑拿到第一分喊了出来，可随即被雨果连得5分交换场地。梁靖崑在1-6落后的情况下奋起反扑，追到4-7打停雨果。雨果远台正反手变直线打得梁靖崑非常难受，10-6手握四个赛点。奇迹没有出线，梁靖崑6-11总比分2-3惜败。
在球迷们固有印象中，每次梁靖崑0-2落后的时候就是逆转的开始，但这次梁靖崑追到2-2之后没能上演逆转好戏，雨果状态的真的太火爆了，很多神仙球让大胖也是很无奈。梁靖崑成为国乒本站赛事首位输外战的选手，也是何卓佳和向鹏之后第三位出局的选手。半决赛，雨果将和樊振东硬碰硬。
