当地时间5月20号，泽连斯基的五年总统任期届满，这意味着他将面临就任总统以来最大的一个政治挑战：如何在不进行选举的情况下继续掌权，并保证政权的稳定性。
我个人的判断是，泽连斯基很难接下这个挑战，因为乌克兰的反对派距离揭竿而起，其实只差一步，而这一步，俄罗斯知道该如何达成。
目前来看，乌克兰的政局还算稳定，因为在俄乌冲突爆发后，乌克兰曾发布戒严令，明确禁止战争期间举行总统、议会和地方选举。但是这有一个问题，根据乌克兰宪法的规定，议会的权利必须延长到戒严令结束，但是关于总统的权力能否延长，并没有类似的明确规定。乌克兰宪法在这一问题上的模糊表述，就给了反对派争权的空间。
反对派的观点是，乌克兰的宪法应该高于戒严令，所以要么照常召开总统选举，要么让泽连斯基将权力移交给议长，由议长担任代理总统，直到选出新总统。而一些比较强硬的反对派，现在已经开始造势，说泽连斯基拒绝举行总统选举，是“篡权”行为，从5月21号起，他就已经无权在国际舞台上代表乌克兰，他本人签署的任何文件也不具备法律效力了。
当然，在乌克兰内部，大部分人还是比较认可泽连斯基政府的合法性的。乌克兰基辅国际社会学研究所的民调结果显示，泽连斯基在乌克兰的支持率虽有下降，但是仍有64%，近7成人认为泽连斯基应该留任总统。
但是乌克兰人对泽连斯基的认可度，其实相当脆弱，只需要一场前线的大败，泽连斯基政府的合法性就会彻底动摇。
事实上，俄罗斯现在已经在做相关准备了，一方面，在泽连斯基任期届满后，第一世界发表声明质疑其政权合法性；另一方面，继续在哈尔科夫地区向乌军防御纵深推进。
5月20号，泽连斯基接受路透社报道时，说战场局势已经来到了他所见过的“最困难的时期”：相比于外界关注的哈尔科夫，其实乌克兰东部的情况更加危险，尤其是在顿巴斯方向，一场更大的“海啸”正在席卷而来。而美国的援助，每一项都晚了至少一年。因此，泽连斯基向美西方提出了两个请求：
1，北约直接加入乌克兰的防空作战，即便北约的防空部队无法入驻乌克兰，也可以从北约各国本土起飞执行截击任务；
2，请求美国允许乌克兰使用西方援助的武器，直接攻击在俄罗斯本土集结的部队。
这两条要求，明显是突破红线，会让俄乌局势出现重大升级的要求，泽连斯基被逼到这一步，说明乌克兰面临的压力确实已经很大了。
