戴笠，原名戴春风，字雨农，据说戴笠是西汉的儒学大师戴圣的后代，戴家还有不少名人，比如东晋大学者戴逵，唐朝右仆射（相当于右丞相）戴至德，清朝的武德左射骑戴启明等。在汉晋时期，戴家祖先曾经住在河南商丘、安徽宿县一带，唐宋时期转移到安徽休宁县，元明时期转移到了浙江的龙游县。戴笠的曾祖父戴启明时落户到了江山县（今衢州市江山市），戴启明因为镇压太平天国起义有功被封为武德左射骑后成为了当地的地主，但是戴家并没有因此而显贵，还是住在小山村里面，戴启明很不满意，一心想要过上大富大贵的生活，但是如何能做到呢？
戴启明听信风水先生的话举家迁徙到保安乡落户，戴启明的二儿子戴顺旺就是戴笠的祖父，戴顺旺由于父亲的原因以及效忠清政府也得到了官职，他在保安乡置办田产，开办企业，日子过的越来越红火，但是传到戴笠父亲戴士富时家道中落，就只剩几十亩田地。戴士富从小习武，并且还考中了武秀才，武举制度是武则天发明的，在清朝时改为武科，历史上武举大约进行过五百次，相对于文科举，武举不怎么受重视，武举在明清时期比较流行，戴士富中武秀才后曾经在衙门工作，但是后来不受朝廷待见，索性辞职回家，毕竟还有几十亩地呢。
戴士富有一个妻子，但是生下一个女儿后就病逝了，直到30岁都找不到对象，最后戴顺旺的好友蓝兴旺同意把女儿蓝月喜嫁给戴士富，蓝月喜熟读经书，手脚勤快，是个勤俭持家的好姑娘，而戴士富好吃懒做，除了几十亩地外啥也没有，蓝兴旺考虑到女儿嫁过去也不愁吃喝就同意了这门亲事。在蓝月喜的打理下戴家过上了不错的日子，戴士富的第一个儿子也出生了，就是戴笠。
戴笠6岁的时候，父亲戴士富去世了，日子一下子窘迫起来，好在蓝月喜以一己之力撑起了这个家，还让戴笠上了学，希望戴笠接受教育后能成为人上人。此时的清政府已经快不行了，蹦跶不了几年了，在列强的威胁下不停地签署不平等条约，但是这对保安村并没有多大影响，这个村子较为闭塞，有点像世外桃源，战火波及不到。
戴笠年少的时候就很聪慧，有一次他带着朋友去二伯的地里偷蚕豆，二伯找上门来兴师问罪，戴笠一点不慌表示蚕豆是拿的，不是偷的，父亲去世的时候二伯把我家的桌子搬走都不算偷，我这怎么叫偷呢？二伯听了哑口无言，只能离开，蓝月喜听到这番话想到这孩子聪明是聪明，如果不用在正道上后果很严重。
蓝月喜对戴笠严加管教，但是江山易改本性难移，戴笠并没有因为母亲的打骂而变得老实。蓝月喜希望戴笠成为有出息的人，就把他送到私塾读书，师从毛逢乙先生，戴笠从小就聪明，学习难不住他，他凭借优异的成绩得到了老师的喜爱，欺负戴笠的学生被老师处罚了，戴笠“顺理成章”成为了孩子王，手下有不少人听他的。
在私塾的四年里面，戴笠读了不少书，写的文章也是文采飞扬，成了保安村的神童。
