1910年，14岁的戴笠考上了江山县文溪高小，文溪高小是寄宿制学校，和学堂不同，较为自由，在这四年里面，戴笠因为成绩优异一直都是班长。1911年，辛亥革命爆发，清政府被推翻，1912年成立了中华民国，戴笠觉得自己出人头地的时候快要来临了，他在学校里面组织了“青年会”，还认识了周念行、毛人凤、王蒲臣以及姜绍谟等同学，此时戴笠还不知道日后他们会成为他的重要助手。
戴笠带头剪掉了辫子，这还不过瘾，他还把另一位同学的辫子也剪了，虽然清王朝已经被推翻，但是留辫子的历史很久了，突然剪掉多少有点不适应，戴笠的壮举在学校里面引起轩然大波，学校从上到下都骂戴笠胆大包天，不过学生们却看热闹不嫌事大，纷纷有样学样也剪掉了自己的辫子，学校见状要给戴笠一点颜色看看，但是学生们给学校很大压力，学校不得不放弃处分戴笠，戴笠见自己有很多支持者更加有恃无恐了。
一次国文课上，国文老师宣扬孟子的君臣思想，这本来没有什么问题，但是戴笠觉得有问题，而戴笠影响力大，如果戴笠觉得有问题，那么这个老师就是有问题的。戴笠觉得老师宣传的是落后的思想，认为他是“保皇派”，要求学校开除这个老师。
这要放到现在绝对是大逆不道，现在学生最多最多和老师吵架，动手的很少，但是要求开除老师是想都不敢想的，100多年前的戴笠居然就干了，戴笠的胆识和气魄可见一斑。而学校的回应也出人意料，居然为了息事宁人把那位老师开除了，现在整个学校都不敢得罪戴笠了，而此时的戴笠还是个毛头小子，居然让很多资格老的人都怕，实在匪夷所思。
1913年，戴笠以全校第一的成绩毕业了，母亲蓝月喜便准备给儿子娶媳妇。1914年，戴笠娶了江山县风林镇地主毛应升的女儿毛秀丛，戴笠的人生大事就算干了。1914年，戴笠考取了省一中，于是前往杭州读书。杭州可是全国闻名的大城市，自古就是富庶之地，戴笠在这里长了见识，但是也感到自卑，因为一中的学生都很优秀，甚至比戴笠优秀的人都数不过来，有些成绩不如戴笠的生活却很奢侈，吃大餐，和咖啡等都习以为常，戴笠这个农村出来的穷小子自尊心受到了极大的摧残。
然而戴笠还没有感慨多久就发生了一件事让戴笠无法再呆在一中了，有一天下午，一家杂货店伙计们吃完饭迷迷糊糊的，戴笠趁机抢了一件看中的衣服就跑了，伙计没能抓住戴笠，但是记得戴笠的长相，还有戴笠的一中校徽，学校根据伙计的描述马上找到了戴笠，一中可不像之前的学校，能人很多，管理严格，戴笠就这么被开除了。
戴笠离开学校也不知道去哪，突然想起他小舅子的岳父在杭州开豆腐店，于是就去碰碰运气，结果豆腐店老板收留了他。转眼要过年了，豆腐店老板侄子徐缙璜要回江山县，戴笠想和他一起，但是戴笠啥也没有，就这么回家太丢人了，不说光宗耀祖，至少得带点东西啊。于是戴笠想了一招，他趁客船中途休息的时候乘坐另一条船返回杭州豆腐店，对老板表示他的侄子遇到扒手钱被偷了。老板不知真假，就掏出100元让戴笠把钱送给侄子，戴笠拿了钱大吃一顿，还买了不错的衣服，又买了点礼物，这才回家了。
