中世纪的保加利亚国家主要分为两个阶段：保加利亚第一帝国（681年——1018年）和保加利亚第二帝国（1185年——1397年）。而保加利亚第一帝国最终于1018年被拜占庭人灭亡，进入拜占庭统治时代；第二帝国也于1397年被奥斯曼人终结，从此保加利亚被奥斯曼帝国统治近5个世纪......
可以说保加利亚第二帝国是保加利亚国家和保加利亚民族在中世纪最后的光辉，从此之后保加利亚进入了长期被统治、被占领、被压迫的“黑暗时代”，直到1878年俄土战争战争后，历经坎坷的保加利亚才在俄罗斯的帮助下独立，重建保加利亚王国。因此1397年保加利亚第二帝国之灭亡，就成为了保加利亚之殇。
希望破灭
1185年，保加利亚人在阿森兄弟的率领下反抗拜占庭帝国，成功取得独立，建立了保加利亚第二帝国。1218年，伊凡?阿森二世在罗斯公国的支持下，顺利推翻了其表兄、保加利亚皇帝博里尔，登上沙皇宝座，开启了保加利亚第二帝国最为强盛的时代。
沙皇伊凡?阿森二世死后，保加利亚内部政治动乱，接连数位沙皇陷入内部权力争夺，趁此时机拜占庭、匈牙利、塞尔维亚等强邻崛起，北方还有金帐汗国的蒙古-鞑靼人入侵，内忧外患之下保加利亚陷入存亡危机。
紧要关头，保加利亚猪倌伊瓦伊洛于1277年发动农民起义，对内打击沙皇和封建贵族；对外打击蒙古人侵略者。拯救了濒临毁灭的保加利亚。但此后国内大贵族夺权，沙皇乔治一世即位，伊瓦伊洛被杀，轰轰烈烈的伊瓦伊洛起义告一段落。
金帐汗国示意图
沙皇乔治一世和此后接连三位统治者都臣属于蒙古人的金帐汗国，直到沙皇斯维托斯拉夫登基之后，保加利亚才又一次恢复了独立和发展。斯维托斯拉夫通过加强政府机构、收买贵族封建领主、取得人民支持，最终统一了四分五裂的保加利亚。
沙皇奥多尔?斯维托斯拉夫?捷尔捷尔（Тодор Светослав Тертер/Theodore Svetoslav）是乔治一世之子，在位时间22年，几乎就要重现保加利亚的荣光，但天不假年，随着他的去世，保加利亚第二帝国彻底陷入了衰败，并最终不可避免地走向了灭亡......
斯维托斯拉夫沙皇在位之时，缓和了同蒙古-鞑靼人之间的关系，加强对各地封建贵族的控制，此后国内局势暂趋稳定。同一时期拜占庭帝国在小亚细亚遭到了正在崛起的塞尔柱土耳其人的攻击，一时间陷入困境。
同时拜占庭帝国宫廷内部也不安生，频繁发生流血冲突，曾经的巴尔干霸主——拜占庭帝国已是外强中干的纸老虎。趁此时机保加利亚的沙皇斯维托斯拉夫就展开了对拜占庭的反击......
保加利亚人趁着拜占庭忙于应对奥斯曼土耳其的进攻与加泰罗尼亚佣兵团雇佣军的反叛之际，一举收复了巴尔干山和斯特兰贾山之间的土地，随后又收复了黑海沿岸的几个港口。逼迫拜占庭与保加利亚签订和约，承认保加利亚对这些土地的实际控制权。由此保加利亚和拜占庭进入了15年的和平时期，这段期间保加利亚迅速扩大经济贸易，并制造了相当多的武器和日用品。此时的保加利亚已看到一丝复兴的希望，即将再度成为巴尔干强国。
巴尔干形势图
于是斯维托斯拉夫跟日益壮大的塞尔维亚王国建立了良好的关系，准备在1321年联合进攻拜占庭帝国的色雷斯地区，以攫取更多领土。但尚未实施，斯维托斯拉夫沙皇就于当年秋天去世，此后保加利亚最后一丝复兴的希望也化成了泡影，不可避免地走向衰败.......
衰败之始
1321年秋，保加利亚第二帝国最后一位有望中兴之主——泰奥多尔?斯维托斯拉夫?捷尔捷尔去世，死后其子格奥尔基继位，史称“沙皇格奥尔基二世?捷尔捷尔（Георги II Тертер，1321年——1322年在位）”。但这位格奥尔基沙皇是个短命鬼，仅仅在位一年便去世，死后绝嗣，从此保加利亚捷尔捷尔王朝终结。而保加利亚国家也在争夺帝位的过程中陷入了内部混乱，好在隔壁拜占庭也因争夺帝位而无暇干涉保加利亚内政。
至于保加利亚人，则在混乱的王位争夺中，由贵族院推举一直没有介入王位纷争的维丁专制君王——米哈伊尔?希什曼为沙皇，结束了权力真空期，开启了保加利亚希什曼王朝统治时期。这就是沙皇米哈伊尔三世?希什曼?阿森（Михаил III Шишман Асен/Michael Sisman，1323年——1330年在位）。而希什曼沙皇并不希望保加利亚分裂下去，于是坚持历代沙皇反拜占庭的立场，借着拜占庭内乱之际发动战争凝聚人心。
1325年，拜占庭国内安德洛尼卡二世和他侄子安德洛尼卡三世之间发生矛盾争夺领土，保加利亚趁机出兵，但却以失败告终。此时强大起来的塞尔维亚也介入到这场混战之中。
1327年，塞尔维亚—保加利亚—拜占庭混战开始，期间三国多次变换敌人和盟友的角色，但都无法取得决定性成果，只有塞尔维亚在混战之中逐渐强大起来。于是1328年，保加利亚与拜占庭缔结和约，共同反对塞尔维亚。
安德洛尼卡三世
此时拜占庭新君是安德洛尼卡三世，他的姐姐也就是保加利亚前沙皇斯维托斯拉夫的遗孀——奥多娜成为了保加利亚现任沙皇希什曼的妻子。为此希什曼还提前休掉了结发妻子、塞尔维亚国王斯蒂芬?乌罗什的妹妹安娜，甚至还把安娜母子流放到外地。此举极大拉拢了拜占庭帝国，但又得罪了塞尔维亚，于是塞尔维亚国王也拉拢了拜占庭老皇帝安德洛尼卡二世，出兵占领马其顿部分地区。最终导致了1330年保加利亚（背后是拜占庭）与塞尔维亚的决战！
1330年7月28日，双方在维尔布茨德（今天丘斯滕迪尔附近）展开决战，战役结果是保加利亚全军覆没，沙皇希什曼更是身负重伤而死！保加利亚在此役中的失败，“标志着保加利亚国家衰落的开始”！
随后塞尔维亚国王斯蒂芬要求塞尔维亚人将他的妹妹安娜从流放地接回来，然后扶持妹妹安娜之子——伊凡登上王位，史称“沙皇伊凡?斯特凡/斯蒂芬（Иван Стефан/Ivan Stephen）”，从此保加利亚一蹶不振，塞尔维亚成为了保加利亚的太上皇。但斯特凡沙皇毕竟流着塞尔维亚血统，所以1331年保加利亚发生暴动，大特尔诺沃贵族用和平政变的手段，将新沙皇和他母亲安娜遣送回塞尔维亚。而前沙皇希什曼的侄子——伊凡?亚历山大（Иван Александър/Ivan Alexander，1331年——1371年在位）成为了新沙皇。
斯蒂芬?杜尚
就在同一年，塞尔维亚内部也发生了暴乱，其结果就是塞尔维亚贵族推翻了老国王斯蒂芬?乌罗什三世，改立他的儿子斯蒂芬?杜尚（Stephen Dusan，1331年——1355年）为塞尔维亚国王。
这位杜尚国王雄心壮志，趁拜占庭内乱之际发动征伐，先后占领了马其顿大部分地区和几乎整个阿尔巴尼亚，以及希腊中部和北部的辽阔疆土。杜尚一心要建立强大的中世纪塞尔维亚帝国，果然1345年杜尚自封为帝，成为了塞尔维亚帝国皇帝。这位斯蒂芬?杜尚也就成为了保加利亚新沙皇伊凡?亚历山大的最大对手，并将保加利亚引入了灭亡的结局......
走向毁灭
伊凡?亚历山大在即位之初就认识到：保加利亚真正敌人不是拜占庭，也不是塞尔维亚，而是正在强势崛起的奥斯曼帝国！所以在他统治保加利亚的40年时间中，致力于拉拢巴尔干半岛诸国一致对外。所以即位之初伊凡?亚历山大沙皇就着手处理国内问题以及来自拜占庭帝国、塞尔维亚帝国等邻国的威胁，并领导保加利亚进入经济复苏以及文化与宗教复兴时代。但偏偏伊凡?亚历山大的对手是塞尔维亚最强势之君——斯蒂芬?杜尚。
斯蒂芬?杜尚也统治塞尔维亚二十多年，他跟伊凡?亚历山大同年继位，但无论能力还是野心都更胜一筹。后来的斯蒂芬?杜尚更是被东正教教会加冕为“塞尔维亚人与希腊人、保加利亚人和阿尔巴尼亚人的皇帝”！
斯蒂芬?杜尚统治的国家版图约占整个巴尔干半岛面积的2/3！而塞尔维亚越强大，就意味着保加利亚越削弱，所以亚历山大沙皇只能将姐姐嫁给杜尚皇帝，用结亲的方式来维持和平。
保加利亚一分为三
利用难得的和平时期，伊凡?亚历山大沙皇竭力复兴保加利亚第二帝国，但此时的保加利亚国家早已积重难返，亚历山大沙皇有心无力，始终无力解决国内封建割据问题，只能眼睁睁看着保加利亚一步步沦为奥斯曼帝国征服巴尔干的垫脚石......
伊万?亚历山大执政期间，保加利亚国土早就四分五裂，本就严重缩水的保加利亚国内还存在着大大小小许多个“诸侯国”，其中较为重要的有三个独立小国：贵族巴利克所占据的多瑙河下游至黑海之间的多布罗加公国；伊万?亚历山大沙皇之子伊万?斯特拉齐米尔所管理的西北地区维丁公国；伊万?亚历山大沙皇之子伊万?希什曼治理首都地区的特尔诺沃公国。
而在伊万?亚历山大晚期，奥斯曼帝国和匈牙利王国的频繁入侵，和黑死病蔓延的困局，让一心重振保加利亚的亚历山大沙皇也心灰意冷，他只能自封为“保加利亚人和希腊人沙皇”，寄希望于虚无缥缈的神学。
而为了防止自己死后国内再度出现继承纷争，亚历山大沙皇将所剩不多的领土分给了自己的几个儿子，就是上文中的维丁公国和特尔诺沃公国。此举宣告了保加利亚帝国的衰颓与分裂，从此保加利亚一分为三，注定要被奥斯曼人所征服。
1371年亚历山大死后，保加利亚正统分裂，在不同地区均出现了所谓的“沙皇”，比如维丁公国：先后由沙皇别劳尔（Белаур，1331年——1336年，亚历山大的叔叔）、沙皇伊凡?斯拉齐米尔（Иван Срацимир，1355年——1396年，亚历山大之子）统治。另有统治特尔诺沃的沙皇米哈伊尔?阿森（Михаил Асен，1336年——1354年，亚历山大之子）；统治普雷斯拉夫的沙皇伊凡?阿森四世（Иван Асен IV，1336年——1354年，亚历山大之子）。还有亚历山大的其他儿子也都当过沙皇：伊凡?希什曼（Иван Шишман，1371年——1395年）；伊凡?阿森五世（Иван Асен V，1371年）。总而言之，在亚历山大沙皇死后，整个保加利亚彻彻底底成为了一盘散沙，任由奥斯曼人宰割......
随后奥斯曼人在马里卡河科诺门战役中大获全胜，马其顿的君主们再也无法挡住奥斯曼人的进攻，巴尔干战线全部崩溃！保加利亚和塞尔维亚都成为了奥斯曼帝国的附属国。
1385年，奥斯曼人占领索非亚。为了救亡图存，联合对抗奥斯曼人的塞尔维亚同盟成立，但塞尔维亚-波斯尼亚联军被奥斯曼大军所歼灭。1388年，三万奥斯曼大军进入保加利亚，除瓦尔纳和首都大特尔诺沃外全部沦陷。1389年6月15日，著名的科索沃战役打响，奥斯曼人以6万军队的绝对劣势，打败了由瓦拉几亚、波斯尼亚、阿尔巴尼亚等国的十多万联军！虽然战斗中奥斯曼苏丹穆拉德一世（Murad I，1362年——1389年）被杀，但战场上其子巴耶塞特一世（Bajezid I，1389年——1402年）火速继位，反败为攻，以少胜多，创造了科索沃战役的经典战例。
1393年奥斯曼大军围攻保加利亚首都大特尔诺沃，经过三个月的顽强抵抗，保加利亚人在弹尽粮绝之下于7月17日失陷，这标志着保加利亚第二帝国的灭亡！虽然此时维丁王国尚在，但保加利亚历史已经进入到被奥斯曼占领时期（1397年——1878年）。不肯投降的保加利亚沙皇伊凡?斯特拉西米尔在国破家亡后，选择于1396年跟着匈牙利大军一起对奥斯曼大军发动了最后一场战斗，史称“尼科堡战役”，最终结果仍然是奥斯曼人大获全胜。
至此中世纪保加利亚国家彻底终结，保加利亚进入了长达500年的奥斯曼土耳其统治时期。可以说整个保加利亚就是奥斯曼帝国崛起并入侵巴尔干半岛的桥头堡和牺牲品！巴尔干地区的霸主和主角从此变为了奥斯曼土耳其人......
