杜月笙相较于黄金荣更擅长掌握大局，在青帮领袖中，杜月笙展现了出色的整合能力，因而在杜月笙担任青帮首领期间，青帮迎来了其鼎盛时期。杜月笙与黄金荣的背景相似，均出身于社会底层，他出生于浦东地区，因家境贫寒，年轻时便决定前往上海寻求谋生之道。抵达上海的第一年，他只有14岁，由于年幼体弱，无法从事体力劳动，因此选择在一家水果店做店员。
在水果店工作期间，店主对杜月笙颇为照顾。但杜月笙并不满足于做店员的生活，希望能够独立开展业务，店主对此表示支持。这时，杜月笙请店主帮个忙，店主以为他想借钱，但杜月笙其实希望得到那些难以售出的烂梨和烂苹果。店主对于处理这些烂水果感到头疼，因此乐意答应。店主好奇地发现，居然还有人想买这些烂水果？杜月笙找到了一个方法，将腐败的部分去除，把剩下的好部分切成小块，串在竹签上，泡在糖水里售卖。
意外地，购买的顾客众多，杜月笙在削梨技巧上非常熟练，一时间观看他削梨的人络绎不绝，使得他的梨迅速售罄，且售价比新鲜梨还要高。掌握了这项技能后，杜月笙得以在上海维持生计。那个时代的上海，各种帮派林立，杜月笙意识到要在上海立足，必须依靠一个强有力的后盾。通过别人的介绍，杜月笙进入黄金荣的豪宅做仆人，由此与黄金荣建立了联系。黄金荣手下有众多弟子，杜月笙明白只要能得到黄金荣的欣赏，将来定能有所作为。因此，他拜黄金荣为师，成为其门下弟子，尽管黄金荣并未对这个羸弱少年特别留意，毕竟他的弟子众多，不缺这一个。
杜月笙在黄家表现尽职，但他觉得仅做仆人难以有所发展，必须使黄金荣认可自己的价值。黄金荣十分畏惧其妻林桂生，杜月笙便计划在林桂生面前留下良好印象，这样就有可能得到机会。因此，在林桂生面前，杜月笙表现得非常勤勉，并处理事务细致周到，林桂生见状认为杜月笙不同凡响，决定试探一下他，给了他一笔钱看他如何使用。杜月笙得到钱后，首先清还了债务，随后邀请过去的朋友共进晚餐。林桂生见此评价杜月笙为讲信用、不忘旧情的可靠人选。
随后黄金荣被捕，杜月笙费尽心机将其营救出狱，一时之间在上海赢得了极高的声誉。黄金荣意识到杜月笙非同一般，他们与张啸林共同创办了鸦片生意。但与他人不同，杜月笙赚取的金钱并不用于个人享乐，而是用来援助他人。在杜月笙看来，金钱应当用于建立人际关系，因为他自己也出身贫寒，遇到困难者便愿意伸出援手。因此，在上海，杜月笙的声望很快超越了他的师傅黄金荣。
抗日战争期间，许多当地富商离开上海，唯独杜月笙留下，为抗战作出了巨大贡献。杜月笙与参与淞沪抗战的国民党保持联系，承诺提供任何可行的帮助，为抗战付出了巨大努力，几乎耗尽家财。为激励民众积极参与抗日，杜月笙号召自己的弟子加入战场，其中许多人是上海的工人和学生，他们的参与显著提升了抗战部队的士气。杜月笙组织的民间抗战队伍达到一万多人，他们在街头积极抵抗日军，为抗战做出了重要贡献。
晚年，杜月笙移居香港，生活颇为艰苦，家中无余财，家人不得不外出谋生。杜月笙患有严重的哮喘，尤其是晚年时期，哮喘发作难以控制，呼吸困难，夜间频繁醒来，休息极其不佳。杜月笙去世时，葬礼资金紧张，留下的仅有六万美金，对于一位如此显赫的人物而言，这是一笔微不足道的金额。杜月笙将所赚的大部分财富分散给他人，因此在江湖上享有极高的声望，他极为讲义气，只要朋友遇难，他总是义无反顾地伸出援手。此外，杜月笙怀有浓厚的家国情怀，在国家危难之际，他总是勇敢站出来，为国家和人民作出自己的贡献。因此，对杜月笙的评价需采取辩证的视角，这样才能全面了解他。杜月笙去世后，有人看到他的坟墓被杂草覆盖，对杜月笙的人品深表敬仰，因而自愿扫墓，坚持了三年之久，这人便是李开明。
