众所周知，许世友上将脾气火爆，一旦发起火来也不分场合，口无遮拦，在战争年代许世友就曾与两位顶头上司爆发过冲突，许世友“以下犯上”该怎么处理呢？他与两位上司后来关系如何呢？
许世友与第一位顶头上司的冲突发生在抗战初期，在红军改编为八路军之后，许世友被委以重任，调任八路军129师第386旅的副旅长，当时386旅的旅长是陈赓，政委是王新亭。
提起陈赓大将几乎人人都知道，而王新亭却几乎无人知晓，这主要是因为他长期从事政工工作，所以名气不大，不过论资历和战功，王新亭不逊于许世友，然而许世友却认为王新亭戴着眼镜是“一介书生”而已。
有一次伏击战胜利后，在庆功会上政委王新亭讲话， 由于许世友带队作战有功，王新亭就称赞“许副旅长是首功之臣”，没想到许世友听后不高兴，借着酒劲反问王新亭“谁是你的臣？”
许世友的话让众人面面相觑，身为政委的王新亭下不来台，加上都喝酒了，结果两人大吵起来，这件事情的影响很不好，第二天两人酒醒之后都意识到了错误，两人彼此道歉，都没把这件事放在心里。
不过后来许世友被派往胶东创建根据地，王新亭也被记了处分，这样处理也是为了给广大将士一个警示，然而这件事并没有影响许世友和王新亭的关系，在建国之后两人依旧相处得不错。
在解放战争时期，许世友又与另一位顶头上司发生了冲突，那是在1947年的时候，当时为了消灭国民党王牌第74师，时任华野副司令的粟裕为了突破敌人的“步步为营”，频繁调动部队诱敌。
时任9纵司令的许世友对部队来回跑不能理解，不少战士也在发牢骚，许世友一怒之下就在电话中怒怼粟裕，责怪粟裕只会在地图上划线，自己却跑断了腿，而且还直接挂掉了粟裕的电话。
在孟良崮战役胜利之后，许世友这才理解粟裕是正确的，对他多了几分敬重，粟裕具有大将风度，自然不会跟许世友计较此事，更何况论资历，许世友在红军时期的职务比粟裕还要高一些。
然而令粟裕没想到的是，在之后的济南战役中， 许世友再次与粟裕发生冲突，这次冲突同样是战术战略方面引起的，当时许世友被任命为攻城总指挥，按照粟裕的计划此战是“围点打援”。
包围攻打济南城是个诱饵，真实目的是在半路消灭敌人的援军，然而攻城总指挥许世友一心想要打下济南城，于是请求粟裕给他增援，打援才是重点，基于此粟裕没有给他增兵。
起初许世友心中难免有气，直到战后他才理解粟裕的作战意图，也对粟裕的军事才能更为佩服。后来许世友和粟裕关系很好，许世友在担任南京军区司令期间，粟裕曾托他代为照顾母亲，足见二人关系之好。
