建安元年，曹操奏请汉天子刘协诏命，遣使赍往徐州，封刘备为征东将军、宜城亭侯，领徐州牧，并附密书一封，让刘备相机行事，干掉被刘备安置在小沛的吕布，这就是荀彧向曹操献上的“二虎竞食”之计：“事成则备无猛士为辅，亦渐可图；事不成，则吕布必杀备矣。”
在荀彧献计之前，许褚曾放出豪言：“愿借精兵五万，斩刘备、吕布之头，献于丞相。”
许褚居然想只带着五万人马就消灭刘备和吕布，根本就没提关羽张飞，那时候赵云还不是刘备部将，许褚可能还没听说过这个人——赵云初平二年初出江湖，为救公孙瓒而大战文丑五六十回合不分胜负，被刘备借用一段时间后就回家料理哥哥后事，直到建安五年才再次出现并正式归属刘备。
许褚自信能取刘备和吕布首级，眼里根本就没有关羽张飞，更不会把赵云放在眼里——许褚与赵云单挑从来就没输过，在后来的穰山之战中，许褚战败也不完全是打不过赵云：“操大怒，教许褚出战，玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。忽然喊声大震，东南角上，云长冲突而来，西南角上，张飞引军冲突而来。三处一齐掩杀，曹军远来疲困，不能抵当，大败而走。”
许褚似乎一直不太忌惮赵云，刘备兵败穰山撤往荆州，“赵云挺枪跃马，杀开条路，玄德掣双股剑后随。正战间，许褚追至，与赵云力战。”
即使建安元年赵云已经在刘备麾下，许褚也不会太在意，他只盯着刘备和吕布的人头，连关羽和张飞都不放在眼里，难道他没听过关云长温酒斩华雄、虎牢关三英战吕布的故事吗？
我们细看《三国演义》，就会发现许褚确实打不过关羽张飞，却能跟马超赵云打成平手，许褚跟黄忠单挑谁能赢，就是一个很有意思的话题了。
许褚在建安元年阻止许褚去徐州打刘备吕布的时候，说话比较客气：“将军勇则勇矣，不知用谋。今许都新定，未可造次用兵。彧有一计，名曰‘二虎竞食’之计。”
荀彧是个君子，跟程昱和贾诩相比，他简直算得上圣人，他对付刘备和吕布的手段，就是无解的阳谋，当时刘备虽然发现了其中的猫腻并把曹操的密信拿给吕布看，最后还是未能避免吕布夜袭张飞夺占徐州。
建安元年的吕布战斗力已经出现断崖式下跌，这可能跟他的特殊爱好有关，许褚作为曹操最信任的禁卫军头子，应该听曹老板讲过不少吕布的笑话，再加上一年前（兴平二年）许褚曾与吕布打过二十回合没被打死，后来又跟其他五员猛将打跑了吕布，这难免让许褚的勇气爆棚。
许褚单挑吕布能在多少回合之内不死，这个问题并不重要，咱们要聊的是许褚单挑刘备麾下五虎大将，能战平几人、打赢几场。
许褚打不过关羽，这一点他自己必须承认，因为在建安五年的徐州下邳土山之战中，许褚和徐晃联手也没打赢关羽，反而被关羽挥舞青龙偃月刀砍跑了：“左有徐晃，右有许褚，两队军截住去路。关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。”
许褚打不过关羽，也打不过张飞，许褚肩膀上的伤疤可以作证：醉酒的张飞能让吕布因忌惮而不敢穷追，不知真醉还是假醉的许褚，却被张飞一矛挑落马下。
细心的读者肯定能发现，押运粮草的许褚从喝酒吃肉到被张飞挑落马下，已经过去了四五个小时，“许褚当先，横刀纵马，引军前进”，也看不出有烂醉如泥的样子。
许褚在关羽张飞那里都吃过大亏，但是说他单挑输给了马超，却有些不够公允，因为打到最后，还真说不上谁更胜一筹：“褚奋威举刀便砍马超。超闪过，一枪望褚心窝刺来。褚弃刀将枪挟住。两个在马上夺枪。许褚力大，一声响，拗断枪杆，各拿半节在马上乱打。”
这场大战，说先脱盔甲的许褚落在下风可以，说枪杆被撅断的马超落在下风也行，马超在战后有一个比较客观的评价：“吾见恶战者莫如许褚，真‘虎痴’也！”
潼关渭水之战，许褚勉强与马超打成平手，在穰山之战中，许褚与赵云两次交手，谁也奈何谁不得，我们也可以算他们半斤八两，但是老蒋黄忠单挑许褚结果会如何，那可就很难说了。
黄忠的武功，关羽在长沙是领教过的，夏侯渊在定军山之战中殒命，也是黄忠的战绩：“黄忠一马当先，驰下山来，犹如天崩地塌之势。夏侯渊措手不及，被黄忠赶到麾盖之下，大喝一声，犹如雷吼。渊未及相迎，黄忠宝刀已落，连头带肩，砍为两段。”
黄忠阵斩夏侯渊是突然袭击，如果两人阵前单挑，估计没有五十到一百回合，是分不出胜负的。于是问题就出来了：典韦许褚可能比徐晃稍强一点，这三人可称“曹营三猛”，另外夏侯惇和曹仁也不容小觑，夏侯渊和曹洪虽然不如两个“哥哥”，但也不是马超黄忠在五十回合之内能拿下的。
许褚比徐晃猛一些，这在铜雀台“夺袍大战”中已经得到了证明：“褚更不回答，竟飞马来夺袍。两马相近，徐晃便把弓打许褚。褚一手按住弓，把徐晃拖离鞍鞒。晃急弃了弓，翻身下马，褚亦下马，两个揪住厮打。”
许褚可能练过空手入白刃，不管是徐晃的弓还是马超的枪，他都能一把抓住，许褚稳坐雕鞍而徐晃被拖离鞍鞒弃弓下马，在力量和反应速度上，许褚无疑是略胜徐晃一筹，所以我们才说典韦被张绣的小兵打死后，曹营诸将中最有资格跟蜀汉五虎大将单挑的是许褚而非徐晃或张郃，因为张郃徐晃被赵云吓跑之后，就已经被很多人视为二流猛将了：“张郃、徐晃两人围住黄忠，军士被困多时。云大喝一声，挺枪骤马，杀入重围，左冲右突，如入无人之境。那枪浑身上下，若舞梨花；遍体纷纷，如飘瑞雪。张郃、徐晃心惊胆战，不敢迎敌。”
黄忠虽勇，但还是被张郃徐晃困住，赵云一到，张郃徐晃就望影而逃，说明在张郃徐晃眼里，赵云比黄忠可怕多了。
许褚没有机会跟黄忠单打独斗，所以笔者不知道这二人打起来谁能赢，但是笔者不知道的事情，读者诸君一定知道：在您看来，许褚跟巅峰时期的蜀汉五虎大将单挑，能战平和打赢几场？跟哪几位虎将单挑是必败无疑？
