1961年4月17日，一批古巴流亡分子（据称为1400人）经过两年在美国中央情报局主持下的训练之后，全付美国装备，在美国策划和指使下，在古巴猪湾登陆，企图推翻卡斯特罗政府，成立新的、美国支持的政府。结果遭到古巴强有力的抵抗和反击，三天之内全部覆灭。美国在全世界面前大丢其脸，遭到广泛的强烈谴责。这是肯尼迪上台伊始批准的第一个重大对外行动，也是第一个重大挫折。
猪湾事件的缘起
事情经过如下：卡斯特罗领导的革命成功之后，大批反卡斯特罗的各色人物陆续逃亡，美国佛罗里达州的迈阿密成为这些流亡分子的集中地。 他们开始进行一些分散的政治活动。
艾森豪威尔于1960年3月17日作出决定，政治上把各色古巴流亡分子，特别规定把“巴蒂斯塔分子和共产党人排除在外”，组织成一个卡斯特罗的反对派；在军事上由中央情报局训练一支游击队，训练秘密地在危地马拉的一个基地进行。
最初的计划是组织一些小分队潜入古巴，建立一些反卡斯特罗的游击中心，给养、弹药全由美国空运，然后像卡斯特罗当初一样，不断扩大活动范围，争取群众支持，直到有足够力量推翻卡斯特罗政府。
艾森豪威尔政府于1960年8月批准了1300万美元的预算。 但是不久，中央情报局改变了主意，认为进行游击战太困难，于是改为训练正规作战部队以便发动突然袭击，并由美国提供二次大战遗留下来的B-26飞机（由古巴人驾驶）作掩护。
美国对这支队伍在政治上、组织上一手操纵，在物质上全部承担，进攻日期、行动计划全由美方决定，但美国不出面、不出人，界线划在美国不直接派兵上，同时事发后对外矢口否认此事为美国策划。
这项计划受一个部际的秘密委员会领导，称为“特别小组”。 肯尼迪上台时，以艾伦?杜勒斯为首的中央情报局竭力向他鼓吹这个计划。
七年以前，艾伦?杜勒斯曾策划过美国对危地马拉阿本斯政权类似的武装颠覆，并获得成功，现在认为也可对古巴照此办理，而且必须抓紧时间，不能拖延。
中央情报局
中央情报局方面提出，最迟发动进攻的日期不得晚于1961年春天，否则，古巴将更难对付，而那批古巴流亡分子对美国的不满情绪会日益强烈，也将更难驾驭。
基于以上诸点理由，再加上国内政治的考虑，如果不批准此计划，肯尼迪肯定会遭到共和党的攻击，说他破坏了原来共和党的计划，出卖了那些已经准备好“解放祖国，重返家园”的古巴人，放过了一个推翻卡斯特罗的机会。
轰炸古巴
肯尼迪遂于4月上旬在取得参谋长联席会议主席莱姆尼兹、国务卿腊斯克和国防部长麦克纳马拉的支持后，正式批准了该项入侵计划。
他提出的主要条件是，美国军队决不公开、直接参加，不但不派地面部队，也不派美国空军掩护。
与此同时，美国政府准备了一份为这一行动辩护的白皮书，主 要是说明美国“反对的不是古巴革命，而是卡斯特罗使它倒向了共产党这一事实”，并号召卡斯特罗“断绝和国际共产主义运动的联系”，否则，“渴望自由的古巴人民，将继续为一个自由的古巴而奋斗”。
在政府内部明确表示反对这一计划的是阿瑟?施莱辛格和助理国务卿切斯特?鲍斯。
詹姆斯?威廉?富布赖特
此外，听到风声的参院外委会主席富布赖特提出了书面的强烈反对。他指出，美国推翻卡斯特罗是违背美洲国家组织宪章的，将被整个南北美洲斥为帝国主义行径，甚至暗中支持这种活动，也是一种“伪善的”作法。
不过，这些反对意见都没有得到采纳。美国干涉古巴已是箭在弦上。肯尼迪又提出一个一定要搞下去的理由，就是那批古巴人已经尾大不掉，美国要摆脱他们，“把他们扔到古巴，总比把它们留在美国好得多”。
这个计划中的关键问题是，它既是美国一手策划，一手包办的、而美国又坚持不出面，美国在公开场合必须假装与此事无关。而那些古巴流亡分子都深信美国实际上绝不会见死不救，在需要时会支持他们的。
4月12日肯尼迪在记者招待会上，又此地无银三百两，重申对古巴不干涉的原则。
但是入侵古巴的计划本身包括要在登陆之前，对古巴进行空袭以摧毁古巴的空军力量。于是美国掩耳盗铃，用美国训练的流亡古巴飞行员（实际上也有美国教练）驾驶古巴也有的B-26飞机，假装是叛变卡斯特罗的古巴飞行员，在4月16日黎明，对古巴三个主要机场进行了轰炸。
而当时美国驻联合国代表史蒂文森正在就古巴对美侵略意图的指控为美国辩护。在全世界都知道是美国飞机轰炸了古巴的时候，他一口咬定是卡斯特罗的空军叛变，使美国在全世界面前成为说谎者而大丢其丑。
在舆论压力下，原定的第二次空袭取消了。
肯尼迪的失败
4月17日清晨，由美国训练、组织、装备的古巴队伍乘船抵达猪湾，用“蛙人”登陆，而每一个海滩上登陆的带头的“蛙人”却都是美国人。
这次入侵遭到古巴军民的迎头痛击，三天之内就全歼了入侵者。
美国中央情报局完全低估了卡斯特罗政府的群众基础和军事能力，过高估计了所谓的“地下反抗力量”，计划所依据的那种“里应外合”的情况根本没有发生。
尽管美国没有直接出兵，而且在那批古巴人看来，确实是“见死不救”，出卖了他们，但是这一行动却确实是美国一手策划的。
所有古巴人都是美国所豢养，连“革命委员会”内部的人事安排也都由美方操纵，整个入侵方案，对古巴流亡分子的头头都部分保密。况且，美机直接轰炸了古巴，美国“蛙人”带头登陆，登陆之后，同中央情报局订有合同的美国民航驾驶员还驾机参加作战，美国海军喷气式飞机都出动了。
猪湾事件示意图
美国无论如何不能在世人面前掩盖它干涉古巴的行径。事后国际舆论对此反应强烈。
苏联和其他社会主义国家当然强烈谴责美国，掀起大规模声援古巴的运动；拉美各国人民反美情绪更高涨，纷纷举行示威游行，西欧对肯尼迪普遍失望，美国威望大大降低。
美国政府内部及其谋士们事后对这一失败进行了种种总结和检讨，但多在策略、情报分析、工作方法上做文章，很少对美国干涉一个主权国家从根本上提出疑问。
而肯尼迪遭此失败后，力图在其他方面表现强硬以挽回影响。
美国的善后
4月20日，肯尼迪对美国报纸编辑协会发表了一篇以“古巴的教训”为主题的声明。
这篇声明一方面为美国的行为作掩饰，仍强调“猪湾事件”是“古巴爱国者反对古巴独裁者的斗争”，美国军队没有干涉。同时也是一篇高调的反苏宣言，明确地把反对古巴列入在全世界反苏事业的一部分，说古巴虽小，不足以威胁美国的生存，但是其重要性在于它是一个“颠覆本半球其他自由国家的基地”，他耸人听闻地说，在“共产主义”威胁面前，“我们的安全可以在不放一个导弹，不跨越任何边界的情况下，一块一块、一国一国地失去”。他还表示，对古的“克制不是无止境的”，“如果本半球的国家不能履行反对外来共产主义渗透的职责”，那么美国将履行其义务，到那时，决不接受指责美国“干涉”的教训。
这篇声明使人想起了杜鲁门发表“杜鲁门主义”的讲话，同样地视共产主义为洪水猛兽，同样地夸大渲染它的力量和对美国的威胁，面且强调同一个原则，就是只要在反苏名义下，美国就有权对他国进行任何形式的干涉。
古巴形势图
不过这一声明主要指的是在西半球范围内。 从此，美国更加把卡斯特罗政府视为心腹之患，必欲去之而后快。在未能推翻它之前，首先采取在拉美全面孤立和遏制古巴影响的政策。
1962年1月，美洲国家组织外长第八次协商会议，在美国主使下，通过“最后章程”，把古巴开除出“美洲体系”和“美洲防务委员会”，立即中止对古巴的武器和一切作战物资的贸易，同时要求各成员国，各自采取措施把中止对古贸易扩大到其他项目，特别是战略物资上。
美国自己对古巴实行除粮食、药品外的全面禁运，也禁止古巴货物进入美国，并禁止与古巴通商者使用美国船只和港口。也就是说，从政治、经济、军事上全面孤立古巴。这给古巴造成了很大困难，但不能消灭它，却使它更加反美。
1962年10月发生了“古巴导弹危机”，使美苏关系立即紧张起来，达到战争的边缘。“猪湾事件”之后，古巴反美更加激烈，自然更加倒向苏联。就在这一事件尚未结束之际，卡斯特罗公开宣布走社会主义道路。 以后他又多次声称自己是马克思主义者，并积极寻求苏联保护。
猪湾事件的后遗症——古巴导弹危机
苏联当然认为古巴是其在拉美的一个阵地，必须竭尽全力保卫它和支持它。特别是在美国对古巴实行全面封锁禁运之后，古巴在经济上、军事上只能完全依靠苏联和其他社会主义国家。
苏、 古都认为美国有可能再次发动武装入侵。
据赫鲁晓夫回忆录称，当时古巴的命运和维持苏联在那个地区的威望，一直是他萦绕于怀的问题。苏联也担不起“失去古巴”的打击。因为首先是拉美国家会认为苏联对古巴只会在联合国说空话，从而摒弃苏联。
苏联对古巴有求必应，源源不断地运送武器，但是使用武器的人员不是短期训练得出来的，而且这些都不足以抵御一次真正的大规模入侵。
苏联的方针一贯是不卷入直接与美国的冲突，所以最好的办法是用威慑手段，使美国不敢动手。于是，苏联想到了部署导弹。
赫鲁晓夫自称，在古巴部署带核弹头的导弹的想法，是他在1962年访问保加利亚期间形成的。他的打算是在古巴秘密部署导弹，待美国发现时一切已准备就绪，美国就不敢将其炸毁，因为总不可能一次全摧毁，而剩下的那一点就足以把纽约打得稀烂。他认为，这是约束美国不敢发动对古巴军事行动的最好方法。
另外，赫鲁晓夫认为，美国在苏联周围——土耳其、意大利以及西德——都部署了可以打到苏联的导弹，苏联不妨以其人之道，还治其人之身，让它也尝尝滋味。
总之，从苏方立场来说，部署导弹是防御性的，而不是进攻性的，而且恰是为了避免与美国正面冲突（因为如果美国果真大规模入侵，使古巴免于灭亡，将使苏联处于两难境地）。
美国的察觉
1962年7月，卡斯特罗访苏，达成秘密协议，在古巴部署中程导弹、发射装置及轰炸机。8月初，苏联导弹开始运向古巴， 一切卸运、装置都是苏联人员亲自动手，不让古巴人插手，以防泄密。到10月中旬美国发现后正式提出抗议时，大部分导弹已按计划部署完毕，还有小部分尚在运输途中。
在美国方面，当时主要注意重点在柏林。实际上美国也不敢对古巴轻举妄动，重点是在遏制与孤立它。国会再次授权肯尼迪在必要时可动员预备役军人，也是针对柏林而言。
面对共和党要求对古巴采取军事行动的压力，肯尼迪在8月24日和9月13日两次记者招待会上都表示，美国在全世界所承担的义务是“全面的”。迄今为止，苏联向古巴运送的武器，尚不足以构成对美国的严重威胁。
他还表示，关于美国应该采取单方面行动的“过分随便的谈话”，适足以为共产党指责美国威胁的宣传“披上一层薄薄的合理外衣”。不过他表示美国将对古巴“密切监视”，一旦有必要，立即行动。 自8月起，美国一直对古巴进行经常性的空中侦察，美国海军并拍摄所有苏联驶向古巴的船只。
8月31日，美国首次发现地对空防空导弹、带导弹的海防鱼雷艇以及大批军事人员。不过并没有发现“进攻性”装备。
多数美国政府成员和苏联问题专家认为，苏联从未在其领土之外，包括东欧，部署过进攻性导弹，苏联总的政策是不愿与美国发生冲突，它显然会估计到如部署进攻性武器会引起美国干涉，因此不会这样做（苏联的估计恰好相反）。
在这段时期内，美苏互相交换警告。美国说，如果古巴成为苏联的进攻性军事基地，美国将“采取一切必要行动以保卫它自己的与盟国的安全”；苏联说，如果美国对古巴的军事设施采取军事行动，“就是发动战争”。不过，苏方一再向美方保证，苏联对古巴的军援都是防御性的。
怎么办？
赫鲁晓夫在9月份还专门让苏联驻美联络员鲍尔沙可夫向美方传话，苏联决不在古巴部署可以打到美国的导弹。
美国的西欧和拉美盟国都不同意美国进一步对古巴采取措施。
美国首次发现苏联在古巴有中程导弹基地是10月14日U-2侦察机拍摄照片所得，10月15日经专家分析鉴定冲洗出来的胶卷予以肯定，16日晨报到总统处。据说这些苏联中程导弹射程1100海里，从华盛顿到达拉斯都在其射程内，还包括美国所有战略空军基地。
从此，美国政府高层开始了一系列紧张而难产的形势分析和对策研究。
总统亲自指定了一个专门小组，包括正副国务卿、正副国防部长、中央情报局长、总检察长、财政部长、白宫安全事务委员会助理、新闻总署署长，以及其他有关在职与退休的高级官员。以后这个小组的主要成员就组成一个常设机构，称作白宫安全委员会常务委员会，延续至今。
这个小组在到10月22日的一星期中在严格保密下日夜紧张地开会，商讨对策。
肯尼迪总统每天傍晚听取该小组的汇报。 小组首先对苏联此举的动机作种种猜测，归纳起来，有以下几种说法：
（1）“冷战”政治：断定美国不敢冒核战争之险，以此进行讹诈，逼美国在全世界面前示弱。如果这一招成功了，还可以用于世界其他更重要地区，例如柏林。
（2）声东击西：如果美国作出反应，进攻古巴，结果会造成西方盟国分化，拉美人民更反美，美国在联合国受到谴责，苏联则可以趁机在柏林迅速采取行动。
（3）保卫古巴：因为苏联在西半球这一据点太重要了，故不惜一切代价保卫它不垮台，并且以此给卡斯特罗打气。
（4）讨价还价的资本：苏联深知古巴问题在美国国内政治中可能引起的麻烦，想以此作为向肯尼迪政府讨价还价的筹码，通它在别处作出让步，或是柏林，或是同意最高级会谈，或是美国退出某些海外基地。
（5）减少导弹差距：因为以大力发展洲际导弹来填补对美国的导弹差距费钱、费时，在美国周边部署中程导弹则可以弥补远程导弹的不足，还可以避开美国的警报系统。
苏联自己一再表明的是第三点理由。而当时肯尼迪本人最倾向于第一点。美国分析苏联的意图大约是等部署完毕后（可能在11月），自己突然宣布，使美国面对既成事实，然后建议召开最高级会议，由苏联提条件。
如果苏联这次成功，将大大改变“冷战”中的力量对比。因此美国下决心挫败它。为此，美国必须赶在苏联部署完毕之前，苏联知道美国已经发现之前，以及消息透露到外界之前拿出对策，公开表明态度。
