北京时间4月14日，2024ATP1000蒙特卡洛大师赛第二场男单半决赛，最终，德约科维奇苦战三盘大比分1-2倒下，爆出了大冷门！德约科维奇面对鲁德的5连胜没了，后者则是创造历史：首次战胜德约科维奇。
德约科维奇对阵鲁德，德约科维奇世界排名第1，也是赛会的头号种子，上一轮他淘汰了11号种子德米纳尔，成为公开赛年代以来最年长的赛会四强选手。鲁德是赛会的8号种子，上一轮直落两盘淘汰了恩贝尔。两人此前共有5次交手，德约科维奇取得了全胜，最近一次是去年的法网决赛，综合实力明显要更强。
第一盘，鲁德连破带保2-0，第3局，德约科维奇保发，第5局，鲁德再次破发，4-1牢牢压制。第6局，德约科维奇实现回破，随后轻松保发，追到3-4。第8局，鲁德轻松保发5-3，并且在第10局兑现了发球胜盘局，6-4先下一城。
第二盘，德约科维奇上来便是3-0，第4局，鲁德艰难保发1-3，不过德约科维奇又突然发力连赢了三局，强势6-1轻松拿下，大比分1-1。
决胜盘，鲁德开局3-0领先，第4局，德约科维奇保发止住颓势，第7局，德约科维奇回破3-4，且在随后又保发4-4。第9局，鲁德继续保发5-4，第10局，德约科维奇没有退路的发球局再次失守，鲁德6-4拿下，大比分2-1击败了德约科维奇。
