4月12日，ATP1000蒙特卡洛大师赛1/4决赛展开争夺，两届赛会冠军西西帕斯同15号种子卡恰诺夫相遇。本场比赛西西帕斯直落两盘淘汰了卡恰诺夫，将双方的交战记录改写为8胜1负，时隔2年重回蒙特卡洛四强。
首盘比赛西西帕斯一上来就破掉对方发球局，卡恰诺夫在第2局完成回破，第3局比赛西西帕斯再度破发，取得2-1的领先。此后双方各保发球局，第10局西西帕斯顺利保下发球胜盘局，6-4赢下了第一盘比赛的胜利。
第二盘第5局西西帕斯率先完成破发，第7局比赛西西帕斯连下4分再次完成破发，5-2领先来到发球胜赛局。第8局比赛西西帕斯顺利保发成功，6-2赢下了第二盘比赛的胜利。
最终在一场耗时1小时22分钟的比赛当中，西西帕斯以6-4/6-2轻取15号种子卡恰诺夫，顺利跻身四强。这是他职业生涯第3次在蒙特卡洛闯入四强，第15次在大师赛跻身四强。接下来的半决赛比赛，西西帕斯将会同2号种子辛纳和7号种子鲁内之间的胜者隔网相对。
