1953年10月31日，是蒋介石67岁大寿的日子，对于败退台湾的蒋介石来说，尤其重视自己的声望，每年过生日，都要台湾人民张灯结彩，给他祝寿。
然而，10月29日，添堵的事情来了，有着“疯狗师爷”美誉，大半辈子追随蒋介石的国民党四大元老之一的吴稚晖生命垂危，按病情推算，很可能过不了31日这天，这可急坏了总统府的大小官员。
作为总统府秘书长，王世杰与蒋介石相识20多年，深知蒋介石性情，国民党元老黄兴就是死在蒋介石生日这天，民国五年（1916年）10月31日黄兴病逝于上海，作为国民党的元老，辛亥革命的先驱和领袖，与孙中山齐名的伟大开创者，黄兴的忌日可是碰上了蒋介石的生辰了，搞得蒋介石很不高兴，虽是为国捐躯，但国民党的文宣资料、图书很少提及黄兴，纪念活动，更是寥寥无几。
若是吴稚晖也死在这天，势必影响蒋介石67岁大寿的欢乐气氛，想都不用想，蒋介石一定不高兴，怎么办？王世杰带着副秘书长黄伯度找到了时任国民党中央委员，曾为蒋介石写下《中国之命运》，引发国共论战的陶希圣。
陶希圣沉默良久，给王世杰出了个主意——先去医院看看，让医院把吴稚晖拖到11月1日，同时，赶紧将情况报告蒋介石，看蒋介石是什么态度。
王世杰
对于陶希圣的提议，王世杰、黄伯度二人深以为然，当天晚上，便将吴稚晖的情形报告了蒋介石、蒋经国等人，第二日，黄伯度带着一帮总统府的官员去医院“看望”吴稚晖，并趁机把吴稚晖的主治医生叫到了密室交谈。
主治医生告诉黄伯度，吴稚晖30日可能死不了，拖到1日的可能性又不大，沉思片刻，黄伯度跟医生说31日不能有不吉利的事情发生，暗示的意味很明显。
黄伯度走后，在30日夜间11：28，吴稚晖撒手人寰，享年88岁，第二天，蒋介石大寿如期举行，同时报纸上登出了吴稚晖死讯。
关于吴稚晖的死因，参与此事儿的总统府官员讳莫如深，而医生害怕担责任，也是几十年守口如瓶，直到上世纪80年代，参与抢救吴稚晖的一位医护人才说出实情真相，民众才知道还有这么一出。
在吴稚晖死后，蒋介石给他举行了隆重的葬礼，于右任担任治丧委员会主任，蒋介石送上“痛失师表”的牌匾，蒋经国亲自主持海葬。
吴眺
1975年，蒋介石离世，死后立铜像，唯一一位陪祀的铜像就是吴稚晖的像，可见吴稚晖在蒋介石心中的分量，原因无他，吴稚晖是蒋介石“师爷”，或许死后，蒋介石还想让吴稚晖帮着他出主意吧。
从咬文嚼字到出口成“脏”
吴稚晖（1865年3月25日——1953年10月30日）清同治四年二月廿八（1865年3月25日）出生在常州府阳湖县雪堰桥（今属常州市武进区），父亲吴有成虽是商人，却淳厚朴讷，是十里八乡的大善人，母亲则是传统妇女，一心操持家务，服侍翁姑，吴稚晖是家中长子。他了生在农历二月底，古书上将农历月底月亮出现在西方称为“眺”，故取名吴眺。后来他才改名敬恒，字稚晖，晚年自称老人，笔名燃、燃料、夷。
在吴稚晖5岁那年，母亲给他生了第二个妹妹，可惜因患惊风而夭折，因痛失幼女，母亲悲伤多度，又不幸得了疟疾，撒手人寰。
母亲去世，父亲又为生计奔波，于是吴稚晖和妹妹去了外婆家，因为自幼丧母，吴稚晖很懂事儿，入学之后，凭借聪颖的天资，刻苦学习，很得老师喜爱。
光绪十三年（1887年），22岁的吴稚晖考中秀才，光绪十五年（1889年），进入江阴南菁书院读书，拜见院长黄以周时，见书案后挂着“实事求是，莫作调人”8个字，吴稚晖深以为然，将其作为人生教条。
在吴稚晖27岁时，考中了举人，可惜参加会试未中，又回到南菁书院读书。回归不久，便见江阴知县过孔庙而不下轿，愤怒异常，认为这知县“非圣无法”，拾起石子就砸人家的轿子，被知县逮捕。虽然后来书院院长出面救下了吴稚晖，但却让他离开了书院，无奈，吴稚晖又跑到江苏紫阳书院就读，一心苦求功名。
光绪二十年（1894年），甲午战争爆发，最终，以大清惨败告终，被迫签订丧权辱国的《马关条约》。这次惨败，也惊醒了很多有识之士，其中，康有为、梁启超等人，就发起了著名的公车上书，开始了维新变法运动，吴稚晖也深受维新思想影响，甘当维新派小卒，还在光绪二十三年（1897年）亲自拜见了康有为，二人探讨了“八股、小脚、鸦片”三害。
光绪二十四年（1898年），吴稚晖当街拦下朝贺的瞿鸿禨，请他将自己的关于三害的折子递交光绪帝，瞿鸿禨推脱带回去细看，却没了回音，吴稚晖黯然离去，前往上海南洋公学任教，并于光绪二十七年（1901年）东渡日本求学。
到日本不久，国内就传来好消息，清廷还是实施新政，还创办了新学堂，得到消息的吴稚晖，欢天喜地地跑回国，在广东办学招生，可干了没一阵子，吴稚晖便觉得官场黑暗，与自己的性情格格不入，亟亟掩鼻摇头而去，带着26个年轻人，再次远赴日本求学。
可到日本后，吴稚晖要求驻日公使蔡钧保送9名学子进成城学校，被拒后，吴稚晖与蔡钧吵了起来，吴稚晖伶牙俐齿，蔡钧吵不过，一怒之下，竟然撺掇日本警察将吴稚晖驱逐出境。吴稚晖一时想不开，竟然写了绝命书，投水自杀，幸亏及时相救，这才保住一命，经此一事，吴稚晖恨透了黑暗的清政府。
蔡元培
被迫登上法国游轮后，吴稚晖见到了蔡元培，这也为他后来加入同盟会埋下了伏笔。
回国后，吴稚晖来到了上海，痛斥清政府腐败，丧权辱国，成了一名斗士……
在上海，吴稚晖在小书摊上，无意间看到一名名叫《何典》的小说，此书开篇曰：“不会谈天说地，不喜咬文嚼字，一味臭喷蛆，且向人间捣鬼，放屁放屁，真正岂有此理！”这话让吴稚晖醍醐灌顶，在吴稚晖的《乱弹几句》中，他说30岁之前，自己一落笔，就喜欢撑着些架子，矫揉做作，吊诡炫弄，自从看了《何典》就走上了“放屁放屁”的骂道，一发不可收拾。
光绪三十一年（1905年），孙中山在伦敦见到了吴稚晖，二人相谈甚欢，吴稚晖加入了同盟会，光绪三十三年（1907年），吴稚晖与张静江、李石曾等人在巴黎创办《新世纪》，宣扬革命。
光绪三十四年（1908年），清德宗、慈禧先后驾崩，吴稚晖写了一篇《妖魔已终人心大快》的文章，文中，把慈禧、清德宗比作狐后鼠帝，还说“闻其余腥，使我喉中作恶不止”，骂的是酣畅淋漓。
紧接着，吴稚晖又骂起来梁启超等改革派，在《猪生狗养之中国人》把梁启超骂做梁贼、梁强盗、梁乌龟、梁猪、梁狗、梁畜生，即便梁启超文笔深厚，也无从招架……
吴眺
宣统三年（1911年），辛亥革命爆发，吴稚晖也回到了国内，孙中山本意是让他担任教育总长一职，但却被吴稚晖坚决推辞，此后，他致力于提倡教育、科学，致力于国音统一，并发动勤工俭学等等事宜。
民国二年（1913年），宋教仁被杀，气愤之下，吴稚晖离开了北京，与蔡元培在上海创办了《公论报》，抨击袁世凯，鼓吹讨袁运动。
讨袁运动失败后，孙中山流亡日本，吴稚晖则去了英国，民国四年（1915年），北洋政府与日本签订“二十一条”，吴稚晖再次执笔，抨击袁世凯，当时的袁世凯，认为革命党已穷途末路，想要招揽吴稚晖，结果吴稚晖回信：“切盼公等宝贵精神，专注于国难勿更以揶揄为消闲，侮辱书生。公民吴敬恒敬上！”这信风靡一时，搞得袁世凯很没面子。
民国十二年（1923年），曹锟收买议员，贿选总统，消息传开后，吴稚晖又写了一篇脍炙人口的文章，他在文中建议曹锟与妻子多“伦敦”一两次，数百兆溢泄的“小虫”能保全千万分之一，曹门的子子孙孙，就能把曹锟抬上宝座，不必破费血本，拉拢五百猪仔议员……
蒋介石的“疯狗师爷”
民国十四年（1925年）3月，孙中山因癌症在北京病逝，作为国民党四大元老之一的吴稚晖，是孙中山遗嘱的起草人和见证人之一，并与其他重要护持人在遗嘱上签字。
吴眺
孙中山病逝后，作为国民党右派的吴稚晖开始转向支持蒋介石，民国十五年（1926年），北伐誓师大会，是吴稚晖亲手将孙中山的遗像和党旗国旗授给时任北伐军总司令蒋介石。
民国十六年（1927年）清党，吴稚晖主动为蒋介石站台，此后，蒋介石诱禁李济深、排挤汪精卫，吴稚晖都是出了力的，因此，二人关系越来越密切。
在民国十六年（1927年），吴稚晖做了一件让人诟病的事，就是把自己的学生、陈独秀之子陈延年送上了死路。
民国十六年（1927年）6月，时任中央江苏省委书记书记的陈延年由于叛徒出卖，被上海警备司逮捕，好在一点，叛徒并不知道陈延年的身份，再加上陈延年以前干过码头，皮肤黝黑，又穿着短衣，裤腿上扎着草绳，活脱脱工人一枚，他又说自己叫陈有生，因此敌人对他并不太重视。
得知陈延年入狱，组织和陈独秀的许多好友，都想方设法营救陈延年，有人找到了陈独秀的好友，凭借《新青年》发了财的书商汪孟邹，托其带着800大洋营救陈延年，结果汪孟邹找到了胡适，胡适又将陈延年的营救消息通知给了吴稚晖。
胡适与吴稚晖相识，知道吴稚晖曾是陈延年的老师，在蒋介石那里也说得上话，便把此事告诉了吴稚晖，没想到的是，吴稚晖直接给上海警备司令杨虎写了封信，祝贺杨虎抓住了陈独秀的儿子陈延年，信中称：“今日闻尊处捕获陈独秀之子陈延年，其人发生额下，厥状极陋，不觉称快。先生真天人，如此之巨憝就逮，佩贺之至......陈延年恃智肆恶，过于其父百倍……”还对陈延年的面目特征做了描述。
陈延年
为何吴稚晖要这样做呢？原来，陈延年最初是跟着吴稚晖的，也信奉吴稚晖推行的主义，但后来，跟老爹陈独秀走到了一起，这让吴稚晖怀恨在心。出卖陈延年完全是为了报复。因为吴稚晖，陈延年在狱中受尽酷刑，最终惨遭杀害，此事儿，也成了吴稚晖一生的污点。
虽然跟蒋介石走到了一起，但对于蒋介石，吴稚晖同样是不假辞色，但令人意外的是，他从不骂蒋介石，而是以另一种方式讽刺。
比如，一次蒋介石携宋美龄去拜访他，因为不喜欢宋美龄穿着，蒋介石的侍卫叫了半天门，都没有回应，正当离去，吴稚晖却推开窗户大喊：“吴稚晖不在家！”还有一次，吴稚晖对蒋介石以钱权收买人心不满，大白天打灯笼去开会，蒋介石见了很诧异，便问：“稚晖公，大白天大哥灯笼干什么呀？”吴稚晖学着蒋介石的宁波话答道：“黑暗，这里太黑暗了！”搞得蒋介石无言以对……
蒋瑞元
吴稚晖不骂蒋介石，蒋介石同样也不骂吴稚晖，蒋介石有在日记里骂人的习惯，在他死后，日记公开，人们发现，唯独没有骂过的只有两个人，一个是他的儿子蒋经国，一个便是这位吴稚晖……
虽对蒋介石的很多作为不认同，但吴稚晖对蒋介石还是很支持的。
抗日爆发后，吴稚晖帮着蒋介石骂汪精卫、骂陈璧君、骂周佛海、骂褚谊民等等，极大地鼓舞了抗日士气。等到抗日结束后，吴稚晖渐渐淡出了人们的视线，此时的他已经80岁了，没精力再管国事，以教书为乐。
被蒋介石裹挟到台湾，黯然离世
1949年，蒋介石败退台湾，此时84岁的吴稚晖已经行将就木，中国人都讲究落叶归根，吴稚晖当然不想跟着去。
也不知蒋介石是离不开为自己效力半辈子的师爷，还是想继续借助吴稚晖威望，派专机把吴稚晖接到了台湾。到台湾后，蒋介石想让吴稚晖出来工作，但被吴稚晖以年老为由拒绝，因为不置家产，在台湾，吴稚晖曾一度以卖字为业。
蒋委员长其人，除去立场来谈的话，从一个“爱好”就可看出所追求的。他平生最爱过大寿，不是逢十逢五过的大寿，而是每一年都过。特别是在败退台湾之后，为了展示自己的威望，对于过大寿更是极为热衷，每逢大寿都要为台湾人民张灯结彩，为他祝寿。
1952年7月，吴稚晖小便阻塞，经检查发现有膀胱炎、心肌炎等诸多症状，无奈住院，到1953年8月，吴稚晖尿毒侵入肾脏，心脏衰竭，此后，病情不断恶化。
吴眺
10月29日，吴稚晖陷入昏迷，眼见时日无多，家人便将情况报告了总统府，毕竟，蒋介石与吴稚晖的关系摆在那里，说不得蒋介石要见吴稚晖最后一面呢？可惜的是，此举，却成了吴稚晖催命符，最终，在副秘书长黄伯度的暗示下，吴稚晖提前死亡，给蒋介石的67岁大寿让了路……
纵观吴稚晖一生，其对外声称不当官，不好财，致力于教育事业。但却一生离不开政治场，究其原因还是对后世之名太过执着。
太好名，就容易骑虎难下，以至于最终都有人替他安排。他一生传奇，又放荡，若放在三国甚至其他乱世，都称得上是“狂士”。不过撕咬成性，每逢骂人必人身攻击问候家人，“黑衣宰相”没当成倒被调侃成了“疯狗师爷”。
如何评价他的一生，冯玉祥曾这样评价“革命数十年的老少年吴稚晖先生，不言党了，不言革命了，亦不言真理是非了。苍髯老贼，皓首匹夫，变节为一人之走狗，立志不问民众之疾苦，如此行为，死后何面目见先总理于地下乎？”
