伦纳德在圣地亚哥州立大学打了两个赛季的篮球，场均得分14.1分（命中率为44.9%）、抢下10.1个篮板，并有1.4次抢断，表现可圈可点。
2011年NBA选秀大会到来时，选秀专家在2011年曾这样评价伦纳德：
“科怀·伦纳德的价值主要基于他的身体条件、防守能力和潜力，因此从纯数据角度来看，他表现不佳并不令人惊讶。伦纳德的特点强烈表明，他注定要在NBA中扮演辅助角色，至少在他职业生涯的前几个赛季是这样。
在我们评估的17名侧翼球员中，伦纳德每回合得0.889分，排名倒数第三，而他46.3%的调整后投篮命中率更是垫底，这充分说明了他在得分方面的困境。如果伦纳德真的想发展成为一个更可靠的单打威胁，那么提高他的左手能力应该是他的首要任务之一。”——特雷特勒
外界普遍认为，伦纳德的防守和篮板能力将使他能够立即为选中的球队做出贡献。然而，他的进攻端还有很多需要改进的地方。伦纳德的单打得分、控球和投篮都被认为是需要发展的领域。
最终，伦纳德在2011年选秀大会的第一轮中被印第安纳步行者队以第15顺位选中。然而，他与保罗·乔治联手的日子还得再等等。一笔交易改变了他在NBA的去向。
圣安东尼奥马刺队做出了一笔有些令人震惊的交易，他们送走了乔治·希尔，以换取包含伦纳德的交易包。如今回顾起来，这是球队历史上最明智的决定之一。交易详情如下：
马刺得到：伦纳德、戴维斯·贝尔坦斯（第42顺位）、埃拉泽姆·洛尔贝克
步行者得到：乔治·希尔
时间回到2011年，当时还是潜力新星的希尔身价相当不菲。
马刺队在2008年NBA选秀以第26顺位选中了希尔。
2009-10赛季是希尔崭露头角的赛季。他打出了一些令人印象深刻的场均数据，帮助他在进步最快球员奖的中名列第二。
紧接着的2010-11赛季，希尔的表现依然出色，甚至获得了年度最佳第六人的一些选票。至此，有些人会将希尔视为马刺队托尼·帕克的接班人。然而，球队显然另有打算。
希尔在步行者队期间确实成为了一名才华横溢的首发球员。他是步行者篮球时代的重要组成部分，那个时代步行者曾向詹姆斯领衔的迈阿密热火发起挑战，争夺东部的霸主地位。
尽管步行者从未战胜过热火，但他们确实给对方制造了不少麻烦。希尔的得分能力、辅助性的组织进攻以及坚实的外线防守在步行者队的成功中发挥了重要作用。
然而，希尔从未真正成为一名球星。2016年，希尔与步行者队分道扬镳。
希尔被交易至犹他爵士队，结束了他在印第安纳的时光。他成长为了一名非常出色的篮球运动员，但与伦纳德即将达到的高度相比，仍相去甚远。
伦纳德延续马刺王朝
伦纳德从选秀大会中脱颖而出的无疑是他的防守能力，这帮助他在新秀赛季每晚获得了24分钟的出场时间。
到了第二年，伦纳德已经成为了马刺的首发球员。伦纳德的加盟帮助马刺在2013年重返总决赛，这是他们自2007年季后赛以来的首次。
尽管马刺队在七场惊心动魄的较量中输掉了系列赛，但马刺在接下来的赛季中带着复仇的火焰卷土重来。2014年，马刺队再次闯入NBA总决赛，与热火队展开重赛。这一次，他们无疑复仇成功了。
马刺队以压倒性的优势赢得了系列赛，以4-1的比分击败热火队，赢得了邓肯时代的第五个总冠军，伦纳德被评为总决赛MVP。
伦纳德最终在马刺队跃升为超级巨星，在2015-16和2016-17赛季，他都是球队MVP的候选人。
然而，此后双方的关系最终变得紧张，与伦纳德健康相关的问题导致他要求离开马刺队。
2018年，伦纳德和马刺正式分手，他被交易到多伦多猛龙队。不过，考虑到当时的情况，马刺已经尽可能地利用了这一局面。
马刺显然赢得了这笔交易
没有人会否认这样一个事实：马刺队绝对赢得了这笔交易。
伦纳德的到来延长了马刺的冠军窗口。他出色的防守能力，连续两年获得年度最佳防守球员奖，他在进攻端取得进步，以及不懈的职业态度，这些都使他在马刺队史上占据重要地位。
即使在伦纳德离开后，他交易到猛龙队的影响直到最近这个休赛期仍然能感受到。
马刺在伦纳德的交易中获得了珀尔特尔。2023年，他们将珀尔特尔交易回猛龙队，换来了一个首轮选秀权，而这个选秀权在今年成为了乐透签。
马刺在选秀之夜将这个选秀权交易给了森林狼，而森林狼选择了罗布·迪林汉姆，以换取未来的选秀资本。在某种程度上，这将延续伦纳德对马刺队的影响。
在选秀之夜决定交易得到伦纳德，这是马刺队中的任何人永远都不会后悔的决定。
