未落草的梁山好汉各个以一当百，相聚梁山后更是所向披靡。经历了三打祝家庄、复仇曾头市、大破连环马、智擒关胜、两赢童贯、三败高俅等大大小小的战役，甚至招安后北击辽国也大胜而回，未损一将。但是南征方腊却让梁山好汉损失惨重，108将战死59人，病亡11人，总计死亡70人，这是为何？
一、双方实力相当
无论是招安前的大小战役，还是招安后北击辽国，梁山的实力都明显强于对手。
招安前的大小战役不用多说，对手连个拿得出手的大将都没有。而北击辽国，梁山的实力也是碾压般的存在。如林冲对阵辽国大将宝密圣，三十回合就完成了斩杀；孙立二十回合击毙寇镇远；秦明几回合就砸死了李金吾；武松更是以步战骑，刀劈耶律得重。最恐怖的是卢俊义，一人单挑耶律四将还反杀一人。
南征方腊时，对手就没那么菜了，这也是梁山好汉损失惨重的重要原因之一。
关胜在梁山好汉中的实力是仅次于卢俊义的，但是对阵方腊手下八骠骑之一的刘赟，两人大战三十回合却不分胜负；雷横三十回合内就被司行方砍死；厉天闰一刀砍死周通，十回合刺死董平（左手有伤），还顺带杀了张清；王寅不仅秒杀李云、石勇，面对孙立、黄信、邹渊、邹润四将，更是以一敌四，丝毫不怯；石宝以一人之力就轻松击杀梁山五员大将：索超、马麟、燕顺、鲍旭、邓飞。
当然，还有那个玩妖法的包道乙，一个照面就砍掉了武松的手臂。
二、丧失主场优势
梁山好汉未招安时，坐拥八百里水泊这个天然屏障，进可攻退可守，此前的大小战役有着较强的主场优势。
北击辽国时，梁山大军攻占了檀州、蓟州、霸州、幽州，大大小小也经历了十几场战斗，这些战斗也都是在平原上的攻城战，这都契合梁山的惯用作战方式，同时雄、石秀、公孙胜等人也熟悉蓟州的情况。所以，对战辽国时的梁山仍具备一定的主场优势。
然而，南征方腊战场转移至江南时，梁山好汉们的主场优势便荡然无存。
由于他们多是北方人，对江南地区的地理、气候、风土人情完全不了解，也因此会出现心理、生理上的水土不服。如侯健、段景住、施恩、孔亮等四位好汉失足落水而亡；丁得孙被毒蛇咬中，毒气侵体而死；因病而死的杨志、张横、杨雄、穆弘、孔明、朱贵、朱富、杨林、白胜、时迁、林冲等多达十一位好汉。
三、关键人物的缺席
南征方腊时，法师公孙胜和神医安道全的缺席，导致不少梁山好汉冤死。
公孙胜在北击辽国后便功成身退。然而在南征方腊时却遇到了同为法师的郑魔君和包道乙。郑魔君施法困住了梁山大军，轻而易举的杀了王英和扈三娘。包道乙一出场就御剑砍下了武松的手臂。如果公孙胜在场的话，就不会出现被动防御的情况，也能减少不必要的伤亡。
进攻杭州前夕，由于皇帝召安道全回宫治病，他无法继续随军出征。然后就发生了：徐宁中毒箭，调治半月无效而死；杨志途中患病，久治不愈身亡；屯驻杭州时，时迁患绞肠痧而死；李立、汤隆、蔡福攻打清溪城时重伤，医治不痊身死；在杭州时，张横、穆弘、孔明、朱贵、朱富、白胜等六位好汉患瘟疫而死；回朝之际，杨雄背疮发作而死。
如果神医安道全随军出征，肯定会极大降低患病而亡的好汉数量。
最后
战场的胜负与否取决于天时、地利、人和，而梁山好汉们南征方腊时面对的对手不仅实力强大，而且他们还丧失了主场的优势，再加上关键人物的缺席，这才导致了损失惨重的结果。
同时这也从侧面说明了一个事实：以方腊为首的农民起义军力量强大，即使朝廷拥有这群忠肝义胆的勇士，也维持不了北宋王朝的腐朽统治。两年后，金国南下攻宋，不仅攻破了东京，还掳走徽、钦二帝，这就是历史上著名的靖康之变。
