2009年吴宗宪投资失败，欠下8亿巨债，他去徒弟家做客，徒弟交代妻子：“我藏起来，你去应付一下他，对他态度差一点，免得他总来咱家！”
吴宗宪看着徒弟妻子的冷脸相待，气得指着她大吼：“让他把之前欠我的700w还我，以后两清！”
吴宗宪落魄之前，在娱乐圈地位极高，是很多人的恩师。
但最后却鲜少有人感恩戴德，甚至还有闹到“老死不相往来”的，周杰伦就是其中一个。
周杰伦18岁的就遇到了他，签约到吴宗宪的公司，给他做助理。
吴宗宪很欣赏这个有才气又懂得吃苦耐劳的小伙子，在他的帮助下，周杰伦出了人生中的第一张唱片《JAY》。
专辑一经推出，热卖30多w张，吴宗宪大赚，周杰伦也一炮而红，周杰伦不止一次在公开场合表示：“没有宪哥，就没有周杰伦。”
后来，吴宗宪拿到公司赚到的钱学别人下海经商，由于投资项目多而不精，很快血本无归。
2001年，吴宗宪的阿尔法唱片公司已经出现负债，等着坐收渔翁之利的其他公司，一夜之间蜂拥而至，纷纷要出高价签约周杰伦。
周杰伦没有丝毫犹豫，全部都回绝了，他对吴宗宪说：“有困难，兄弟一起扛，给我两年时间，我一定帮你赚到还债的钱。”
可让周杰伦万万没想到的是，吴宗宪一转眼，就将他和公司一起打包卖了出去，价格是3亿台币。
周杰伦的一腔兄弟情，终究只感动了自己，两人就此决裂。
当被记者问道：“你怎么看待自己被吴宗宪打包卖掉的事？”
周杰伦语气疏离的说：“公司的决定我也没办法干预，老板是谁对我来说不重要，只要不耽误我做音乐就可以了。”
此后周杰伦再也没有和吴宗宪联系过，反倒是吴宗宪频频寻找破冰机会，只可惜弄巧成拙。
当年，周杰伦与侯佩岑、蔡依林的三角恋被炒得沸沸扬扬，还没等周杰伦想好应对之词，吴宗宪就邀功似的说：“我可是周杰伦和蔡依林的媒人噢！”
然后此时此刻，周杰伦正在与侯佩岑谈恋爱，吴宗宪的一句话，直接将他卷入“劈腿风波”。
多年后，周杰伦与昆凌大婚，好事的记者问吴宗宪：“你会去参加周杰伦的婚礼吗？”
吴宗宪有意借媒体隔空传话周杰伦：“只要接到邀请，我就一定会去！”
结果，周杰伦一共举办了3场婚礼，却一场都没有通知吴宗宪。
吴宗宪的老脸实在有点挂不住，气急败坏的公开大骂：
“大家都在一个圈子，面子总要过得去吧！哪怕给我发个邀请，私下里给我打电话叫我不要去都可以，但是他什么都没有！”
对此，周杰伦也没有任何的澄清和解释，也许对他来说，吴宗宪早就是他生命中可有可无的人了吧！
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